tert-butyl 3-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butylcarbamate | 1160714-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-hydroxy-1-trimethylsilylbutyl)carbamate
• CAS: 1160714-59-9
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 261.437
• InChiKey: JYBYZCLUMFGWHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butylcarbamate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用非稳定偶氮甲碱叶立德的 [3+2]-环加成构建 5,10b-菲啶骨架：(±)-Maritidine 和 (±)-Crinine 生物碱的全合成

  摘要：

  5,10b-菲啶骨架 1 的邻四级和三级立体中心通过非稳定化偶氮甲碱叶立德 9 的 [3+2]-环加成一步同时构建，通过使用氟化银（I）对 10 进行连续双脱甲硅烷基化生成作为单电子氧化剂。该环加成反应的区域和立体化学起源通过有利的过渡态 9" 来解释。该策略成功应用于生物活性生物碱 (±)-maritidine (1a), (±)-crinine 的全合成(1b) 及其类似物（1d、1e 和 1f）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001263
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,6-dimethyl-1,3-oxazinane-3-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 水 、 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-1-(trimethylsilyl)butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用非稳定偶氮甲碱叶立德的 [3+2]-环加成构建 5,10b-菲啶骨架：(±)-Maritidine 和 (±)-Crinine 生物碱的全合成

  摘要：

  5,10b-菲啶骨架 1 的邻四级和三级立体中心通过非稳定化偶氮甲碱叶立德 9 的 [3+2]-环加成一步同时构建，通过使用氟化银（I）对 10 进行连续双脱甲硅烷基化生成作为单电子氧化剂。该环加成反应的区域和立体化学起源通过有利的过渡态 9" 来解释。该策略成功应用于生物活性生物碱 (±)-maritidine (1a), (±)-crinine 的全合成(1b) 及其类似物（1d、1e 和 1f）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001263

文献信息

• Stereoselective One-Step Construction of Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters of the 5,10b-Ethanophenanthridine Skeleton: Total Synthesis of (±)-Maritidine
  作者：Ganesh Pandey、Nishant R. Gupta、Tukaram M. Pimpalpalle

  DOI：10.1021/ol900806m

  日期：2009.6.18

  The challenging vicinal quaternary and tertiary stereocenters of the 5,10b-ethanophenanthridine skeleton are created in a single step utilizing intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of nonstabilized azomethine ylide as the key step. The application of the chemistry is demonstrated by synthesizing (±)-maritidine.

  5,10b-ethantphenanthridine骨架的具有挑战性的邻域的四级和三级立体中心是通过一步法创建的，该步骤利用未稳定的甲亚胺叶立德的分子内[3 + 2]-环加成作为关键步骤。该化学的应用通过合成（±）-马替丁来证明。