(Z)-β-<(diethylcarbamoyl)oxy>hex-1-ene | 105488-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-β-<(diethylcarbamoyl)oxy>hex-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-(N,N-Diethylcarbamoyloxy)hex-1-ene；(1Z)-1-hexenyl diethylcarbamate；[(Z)-hex-1-enyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 105488-74-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: JQGRMCHIQVUNMG-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 二乙胺 、 1-己炔 在 [RuCl2(p-cymene)]2 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(Z)-β-<(diethylcarbamoyl)oxy>hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钌催化末端炔烃，胺和二氧化碳的区域选择性偶联，从而导致反马尔可夫尼科夫加合物†

  摘要：

  据报道，RuCl 2（对-cymene）/ DPPE催化仲胺和CO 2加成到末端炔烃上，从而以良好的收率和良好的区域选择性提供了氨基甲酸乙烯基酯的抗马尔科夫尼科夫加合物。该催化剂由不稳定的对伞花烃组成，对反马尔科夫尼科夫加合物具有很高的区域选择性，可用于多种脂族/芳族炔烃和仲胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra03836c

文献信息

• A novel catlytic synthesis of vinyl carboamtes from carbon dioxide, diethylamine, and alkynes in the presence of Ru3(CO)12
  作者：Yoshiyuki Sasaki、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c39860000790

  日期：——

  The reaction of carbon dioxide, diethylamine, and hex-1-yne(1a) or phenylacetylene (1b), catalysed by Ru3(CO)12, gave the vinyl carbamates (2a), (3a) and (4a) or (2b) and (3b).

  Ru 3（CO）12催化二氧化碳，二乙胺和hex-1-yne（1a）或苯乙炔（1b）的反应，生成氨基甲酸乙烯酯（2a），（3a）和（4a）或（2b））和（3b）。
• Catalytic synthesis of vinyl carbamates from carbon dioxide and alkynes with ruthenium complexes
  作者：Roger Mahe、Yoshiyuki Sasaki、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo00268a008

  日期：1989.3
• Ruthenium catalyzed regioselective coupling of terminal alkynes, amine and carbon dioxide leading to anti-Markovnikov adducts
  作者：Rahul A. Watile、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c4ra03836c

  日期：——

  RuCl2(p-cymene)/DPPE catalyzed addition of secondary amines and CO2 to terminal alkynes affording anti-Markovnikov adducts of vinyl carbamates in good yield with excellent regioselectivity is reported. The catalyst, consisting of labile p-cymene displays very high regioselectivity towards the anti-Markovnikov adducts and was applicable to a variety of aliphatic/aromatic alkynes and secondary amines.

  据报道，RuCl 2（对-cymene）/ DPPE催化仲胺和CO 2加成到末端炔烃上，从而以良好的收率和良好的区域选择性提供了氨基甲酸乙烯基酯的抗马尔科夫尼科夫加合物。该催化剂由不稳定的对伞花烃组成，对反马尔科夫尼科夫加合物具有很高的区域选择性，可用于多种脂族/芳族炔烃和仲胺。