3-methyl-6-nitro-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide | 52881-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-6-nitro-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Methyl-6-nitro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 52881-08-0
• 化学式: C₉H₇NO₄S
• 分子量: 225.225
• InChiKey: YQEDIGAPMQTOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-nitro-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide 在 H₂O 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-6-chlorosulfonylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩1，1-二氧化物的亲脂性磺酰胺衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  在寻找具有抗肿瘤活性的新化合物时，我们分析了几种结构修饰对6-苯并[b]噻吩磺酰胺1,1-二氧化物核对肿瘤细胞的细胞毒活性的影响。使用一组人类肿瘤细胞系测得的磺酰胺基团上的亲脂取代基显着提高了细胞毒性活性。当磺酰胺基占据系统的位置5时，仅在细胞毒性上获得了很小的变化。最具活性的化合物是N-4-甲氧基苯基衍生物15，它对HT-29，CCRF-CEM，K-562和MEL-AC细胞的GI（50）值为1-9 nM，而对HTB-200的GI（50）值为200 nM。 54格。为了获得细胞毒性衍生物，似乎需要自由进入杂环系统的3位。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯噻吩 在 双氧水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-6-nitro-benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩1，1-二氧化物的亲脂性磺酰胺衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  在寻找具有抗肿瘤活性的新化合物时，我们分析了几种结构修饰对6-苯并[b]噻吩磺酰胺1,1-二氧化物核对肿瘤细胞的细胞毒活性的影响。使用一组人类肿瘤细胞系测得的磺酰胺基团上的亲脂取代基显着提高了细胞毒性活性。当磺酰胺基占据系统的位置5时，仅在细胞毒性上获得了很小的变化。最具活性的化合物是N-4-甲氧基苯基衍生物15，它对HT-29，CCRF-CEM，K-562和MEL-AC细胞的GI（50）值为1-9 nM，而对HTB-200的GI（50）值为200 nM。 54格。为了获得细胞毒性衍生物，似乎需要自由进入杂环系统的3位。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.012

文献信息

• Synthese von [1]Benzothieno[2,3?d]isoxazol-Derivaten
  作者：F. Sauter、G. B�y�k

  DOI：10.1007/bf00907370

  日期：——
• Synthese von 1H-[1]Benzothieno[3,2—c]pyrazol-Derivaten
  作者：F. Sauter、G. Büyük、U. Jordis

  DOI：10.1007/bf00912987

  日期：1974.7
• KADYROV A. X.; HYMAHOB N. U.; NASYROV I. M., DOKL. AKAD. FANXOI. PCC TOCHIKISTON, DOKL. AN TADZHSSR, 1975, 18, HO 9, 3+
  作者：KADYROV A. X.、 HYMAHOB N. U.、 NASYROV I. M.

  DOI：——

  日期：——
• HYMAHOB I. U.; KADYROV A. X.; NASYROV I. M., DOKL. AKAD. FANXOA PCC TOCHIKISTON, DOKL. AN TADZHSSR, 1978, 21, HO 2, 32+
  作者：HYMAHOB I. U.、 KADYROV A. X.、 NASYROV I. M.

  DOI：——

  日期：——