3-甲基苯并[b]噻吩二氧化物 | 6406-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 3-甲基苯并[b]噻吩二氧化物
• 中文别名: 3-甲基苯并噻吩-1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-methyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide；3-Methyl-benzothiophen-1,1-dioxid；3-methylbenzothiophene sulfone；3-Methylbenzothiophene 1,1-dioxide；3-methyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 6406-91-3
• 化学式: C₉H₈O₂S
• mdl: MFCD08695411
• 分子量: 180.227
• InChiKey: DCAZNDCIMXHKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯并[b]噻吩二氧化物 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以97%的产率得到(3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二氢-苯并[高效合成b ]噻吩-1,1-二氧化物通过铑催化的加氢†

  摘要：

  成功开发了铑催化的前手性取代苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称氢化反应，提供了各种手性2,3-二氢苯并[ b]]噻吩1,1-二氧化物，具有高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）。尤其是，对于具有挑战性的底物，例如具有空间位阻基团的芳基取代的底物和烷基取代的底物，反应在我们的催化体系中能顺利进行，并获得优异的结果。在催化剂负载为0.02摩尔％（S / C = 5000）的情况下，克级不对称氢化反应进展顺利，产率为99％，ee为99％。底物和配体之间可能的氢键相互作用可能在实现高反应性和出色的对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8sc05397a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并噻吩-2-羧酸 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-甲基苯并[b]噻吩二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Ricci, Annali di Chimica, 1953, vol. 43, p. 323,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel biotransformation of benzofurans and related compounds catalysed by a chloroperoxidase
  作者：Ricardo G. Alvarez、Iain S. Hunter、Colin J. Suckling、Michael Thomas、Ute Vitinius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00837-7

  日期：2001.10

  (predominantly trans) formed from the benzofurans were sufficiently stable for isolation and full characterisation. This novel reaction has the potential to be developed into a useful synthetic biotransformation.

  已经研究了来自Cumdariamyces fumago的氯过氧化物酶对3-烷基苯并呋喃，吲哚和苯并噻吩的氧化。下，其中氯过氧化物的过氧化氢酶活在氯和过氧化氢的存在下，最小化的条件下，3-甲基苯并在硫氧化但吲哚（5 - 9）和苯并呋喃（1 - 4），得到2,3-二醇作为初始产品。在N-未取代的吲哚的情况下，将它们互变异构化以产生相应的内酰胺。相反，二醇（主要是反式由苯并呋喃形成的）足够稳定，可用于分离和全面表征。这种新颖的反应有潜力发展为有用的合成生物转化。
• Enantioselective Hydroarylation or Hydroalkenylation of Benzo[<i>b</i>]thiophene 1,1-Dioxides with Organoboranes
  作者：Fangdong Hu、Jie Jia、Ximing Li、Ying Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04114

  日期：2021.2.5

  protocol for the asymmetric hydroarylation and hydroalkenylation of benzo[b]thiophene 1,1-dioxides with organoboranes has been developed. The combination of a rhodium(I) precatalyst and a chiral diene ligand constitutes the catalytic system, which enables the facile synthesis of 2,3-dihydrobenzo[b]thiophene 1,1-dioxides in good yields with high enantioselectivities. The merging of this asymmetric hydroarylation

  已开发出一种有效的方案，用于有机硼烷对苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢芳基化和加氢烯基化反应。铑（I）预催化剂和手性二烯配体的组合构成了催化体系，该体系能够以高收率和高对映选择性轻松合成2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。该不对称氢芳基化与下游烷基化的合并以非对映异构的方式提供了包含两个具有高对映选择性的连续的季立体中心的2，3-二氢苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物。
• Biomimetic oxidation of organosulfur compounds with hydrogen peroxide catalyzed by manganese porphyrins
  作者：S.M.G. Pires、M.M.Q. Simões、I.C.M.S. Santos、S.L.H. Rebelo、M.M. Pereira、M.G.P.M.S. Neves、J.A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.06.044

  日期：2012.10

  A biomimetic and environmentally benign approach, with potential application in the oxidative desulfurization procedure for several organosulfur compounds (thioanisol, diphenylsulfide, benzothiophene, 2-methylbenzothiophene, 3-methylbenzothiophene, benzothiophene-2-methanol and dibenzothiophene), is presented. The current methodology involves manganese porphyrins as catalysts, which are well-known

  提出了一种仿生且对环境无害的方法，该方法可在多种有机硫化合物（硫代苯甲醚，二苯硫醚，苯并噻吩，2-甲基苯并噻吩，3-甲基苯并噻吩，苯并噻吩-2-甲醇和二苯并噻吩）的氧化脱硫程序中潜在应用。当前的方法涉及以锰卟啉为催化剂，这是细胞色素P450酶的众所周知的仿生模型，以过氧化氢为氧源。这项研究中使用的锰卟啉配合物[Mn（TDCPP）Cl]和[Mn（TPFPP）Cl]被证明是非常有效的催化剂，可以将所有测试的底物高转化为相应的砜。反应120分钟后，苯并噻吩的转化率在90分钟内达到99.9％，而二苯并噻吩的转化率达到99.9％，
• 噻吩类化合物及其作为USP7抑制剂和抗肿瘤药物的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109096271A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明公开了如通式I所示的化合物或其氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂化物、其制备方法以及在制药中的用途，尤其是其作为USP7抑制剂和抗肿瘤药物的应用。药效学实验结果表明，本发明的式I化合物对USP7酶具有抑制作用，同时对人结肠癌细胞HCT‑116具有增殖抑制作用。因此本发明化合物可以用于制备预防或治疗肿瘤相关疾病的药物。
• 一种芳环并噻吩-1,1-二氧化物的制备方法
  申请人：济南韶远医药技术有限公司

  公开号：CN109053677B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明提供了一种芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：将邻位取代的芳环与烷基亚磺酸钠一步环化后，脱水反应得到芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物；所述邻位取代的芳环具有如式(I)所示化合物的结构；本发明提供的芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物制备方法，相比于现有方法的合成路线，原料易得，成本低、反应温和，易于控制，三废少、污染小及后处理简单，并且适合制备几乎所有类别的芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物，为芳环并噻吩‑1,1‑二氧化物提供了新策略，具有较高的生产应用价值。

表征谱图