2-(3-Hydroxy-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)oxolan-3-one | 1208358-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxy-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)oxolan-3-one
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)oxolan-3-one
• CAS: 1208358-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GFCYAYJZVWNEJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-(2-hydroxyethyl)-2-phenylfuran-3-yl)propan-2-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以27%的产率得到2-(3-Hydroxy-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于2-呋喃乙醇的好奇氧化

  摘要：

  在取代了Achmatowicz-之后，5-取代的-2-呋喃乙醇的琼斯氧化而不是产生相应的醛或羧酸，而导致相应的二氢-2-（2-氧代乙基）呋喃-3（2 H）-一的高产率。氧化型开环，随后通过侧羟基的5- exo Michael加成至二烯酮功能而重新闭合。其他氧化方法（例如Swern反应）会降低相同产品的收率，而高邻苯二甲酸镁倾向于生成中间的二烯，而IBX倾向于生成呋喃醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.119