1-Phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester | 358739-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 358739-50-1
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 270.211
• InChiKey: XVKQVJMMXSJVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1 -苯基- 5 -（三氟甲基）- 1H -吡唑 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-Phenyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  可切换的反应性：三氟甲基取代吡唑的位点选择性功能化

  摘要：

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d

文献信息

• Flavone derivatives, preparation method and use as medicines
  申请人：——

  公开号：US20030119816A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention concerns novel products of formula (I) wherein: R1 represents a carbocyclic or heterocyclic radical optionally substituted; R2 and R3 are such that one represents hydrogen and the other represents piperidinyl optionally substituted; R4 represents hydrogen, alkyl or phenyl optionally substituted, said products being in all isomeric and salt forms and used as medicines.

  本发明涉及式（I）的新型产物：其中，R1代表一个可选择取代的碳环或杂环基团；R2和R3是这样的，其中一个代表氢，另一个代表可选择取代的哌啶基团；R4代表氢、烷基或苯基，可选择取代，所述产物以所有异构体和盐形式存在，并用作药物。