(1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-5'-chloro-2,2'-dioxo-4-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate | 1447519-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-5'-chloro-2,2'-dioxo-4-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,6R)-1'-benzoyl-5'-chloro-2',5-dioxo-3-phenylspiro[cyclohex-3-ene-6,3'-indole]-1-carboxylate
• CAS: 1447519-23-4
• 化学式: C₂₉H₂₂ClNO₅
• 分子量: 499.95
• InChiKey: WLRIBYAHNSWBGX-IADCTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-phenylbut-2-enoyl chloride 在 TMS-quinidine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-5'-chloro-2,2'-dioxo-4-phenylspiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-β-不饱和酰基氯化物与3-烷基烯基氧吲哚的催化[4 + 2]环化：螺碳环氧基吲哚的高非对映和对映选择性合成

  摘要：

  金鸡纳生物碱在标题反应中用作路易斯碱催化剂。α，β-不饱和酰氯与衍生自氧吲哚的缺电子烯烃的环化[4 + 2]得到了相应的螺碳环羰基吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207405

文献信息

• Catalytic [4+2] Cyclization of α,β-Unsaturated Acyl Chlorides with 3-Alkylenyloxindoles: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirocarbocyclic Oxindoles
  作者：Li-Tao Shen、Wen-Qiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201207405

  日期：2013.1.7

  Cinchona alkaloids were used as Lewis base catalysts in the title reaction. The [4+2] cyclization of α,β‐unsaturated acyl chlorides with electron‐deficient alkenes derived from oxindole gave the corresponding spirocarbocyclic oxindoles.

  金鸡纳生物碱在标题反应中用作路易斯碱催化剂。α，β-不饱和酰氯与衍生自氧吲哚的缺电子烯烃的环化[4 + 2]得到了相应的螺碳环羰基吲哚。