Dimethyl 2-<3-<(E)-2-nitroethenyl>indol-2-yl>propandioate | 163591-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-<3-<(E)-2-nitroethenyl>indol-2-yl>propandioate
• 英文别名: dimethyl 2-[3-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 163591-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆
• 分子量: 318.286
• InChiKey: SUVSXXHGOCWHFK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-<3-<(E)-2-nitroethenyl>indol-2-yl>propandioate 在 甲醇 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 3-Acetyl-9H-carbazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物的合成，第 1 版：关于 3-（2-硝基乙烯基）吲哚-2-丙二酸酯与迈克尔受体的反应

  摘要：

  研究了类型 9 化合物的类迈克尔反应：根据反应条件，与丙烯醛和甲基乙烯基酮铅的加成反应生成吡啶并二氢吲哚 16 或 14 和/或类型 17 或 15 的四氢咔唑。 在 Triton B 催化下，化合物15显示硝基甲基的逆迈克尔消除，随后水解/脱羧和脱氢得到双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论了这些反应的合成潜力。所描述的一些化合物及其衍生物具有抗分枝杆菌活性。咔唑衍生物的合成，I：3-(2-硝基乙烯基)-indole-2-丙二酸酯与迈克尔受体的反应研究了类型9化合物的迈克尔型反应。分别与丙烯醛和甲基乙烯基酮的加成反应 - 根据条件 - 导致 16 和 14 型吡啶并吲哚和/或 17 和 15 型四氢咔唑。使用 Triton B 化合物 15 进行逆迈克尔型消除硝基甲基，然后水解/脱羧和脱氢，产生双取代的咔唑20。在17a的情况下，可以分离初级消除产物18。讨论

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280107
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(1H-indol-2-yl)propanedioate 、 1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mahboobi Siavosh, Burgemeister Thomas, Kastner Fritz, Arch. Pharm, 328 (1995) N 1, S 29-38

  摘要：

  DOI：