1-allyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxybenzene | 948582-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxybenzene
• 英文别名: (3-(allyloxy)phenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane；Tert-butyl-diphenyl-(3-prop-2-enoxyphenoxy)silane；tert-butyl-diphenyl-(3-prop-2-enoxyphenoxy)silane
• CAS: 948582-29-4
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 388.582
• InChiKey: DEXSQRBUYHKFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxybenzene 在 四丁基氟化铵 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-甲氧基-4-烯丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  桑塔林Y仿生全合成

  摘要：

  描述了仿生总合成物桑塔林Y（一种结构复杂但外消旋的天然产物）。提出的关键步骤是将苄基苯乙烯（3 + 2）环加成“乙烯基氧化性吡啶鎓”，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。该级联反应生成目标分子独特的奥沙芬酯骨架，并在一次操作中将其五个立体中心设置好。我们的工作提供了快速访问檀香Y的途径，并阐明了其与从紫檀中分离出来的其他着色剂的生物合成关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201411350
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-allyloxy-3-tert-butyldiphenylsilyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  桑塔林Y仿生全合成

  摘要：

  描述了仿生总合成物桑塔林Y（一种结构复杂但外消旋的天然产物）。提出的关键步骤是将苄基苯乙烯（3 + 2）环加成“乙烯基氧化性吡啶鎓”，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。该级联反应生成目标分子独特的奥沙芬酯骨架，并在一次操作中将其五个立体中心设置好。我们的工作提供了快速访问檀香Y的途径，并阐明了其与从紫檀中分离出来的其他着色剂的生物合成关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201411350

文献信息

• Boron Trichloride Mediated Regioselective Claisen Rearrangement of Resorcinol­ Derivatives: Application to Resorcinol Carvonyl Ethers
  作者：Takuya Kumamoto、Fumihiro Ito、Keiko Fusegi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1055/s-2007-983712

  日期：2007.6

  Claisen rearrangement (CR) of resorcinol allyl ethers was examined. Although thermal CR gave low regioselectivity, the selectivity was much improved in the presence of a Lewis acid such as boron trichloride. This rearrangement was successfully applied to resorcinol carvonyl ethers for the regioselective introduction of a carvone unit into the resorcinol skeleton for the synthesis of phytoestrogenic

  检测了间苯二酚烯丙基醚的克莱森重排 (CR)。尽管热 CR 的区域选择性较低，但在路易斯酸（如三氯化硼）存在下，选择性得到了很大改善。这种重排成功地应用于间苯二酚香芹酮醚，用于将香芹酮单元区域选择性地引入间苯二酚骨架，以合成植物雌激素微雌激素。
• Biomimetic Total Synthesis of Santalin Y
  作者：Sebastian Strych、Guillaume Journot、Ryan P. Pemberton、Selina C. Wang、Dean J. Tantillo、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201411350

  日期：2015.4.20

  A biomimetic total synthesis of santalin Y, a structurally complex but racemic natural product, is described. The key step is proposed to be a (3+2) cycloaddition of a benzylstyrene to a “vinylogous oxidopyrylium”, which is followed by an intramolecular Friedel–Crafts reaction. This cascade generates the unique oxafenestrane framework of the target molecule and sets its five stereocenters in one operation

  描述了仿生总合成物桑塔林Y（一种结构复杂但外消旋的天然产物）。提出的关键步骤是将苄基苯乙烯（3 + 2）环加成“乙烯基氧化性吡啶鎓”，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。该级联反应生成目标分子独特的奥沙芬酯骨架，并在一次操作中将其五个立体中心设置好。我们的工作提供了快速访问檀香Y的途径，并阐明了其与从紫檀中分离出来的其他着色剂的生物合成关系。