3-甲氧基-4-烯丙基苯酚 | 13677-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-甲氧基-4-烯丙基苯酚
• 英文名称: eugenol
• 英文别名: 4-allyl-3-methoxyphenol；3-Methoxy-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 13677-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: PIVOEPRHDITPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0790 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-烯丙基苯酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,10-dihydroxy-6-(4-hydroxy-2-methoxybenzyl)-1,3-dimethoxy-9H-benzo[a]xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  桑塔林Y仿生全合成

  摘要：

  描述了仿生总合成物桑塔林Y（一种结构复杂但外消旋的天然产物）。提出的关键步骤是将苄基苯乙烯（3 + 2）环加成“乙烯基氧化性吡啶鎓”，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。该级联反应生成目标分子独特的奥沙芬酯骨架，并在一次操作中将其五个立体中心设置好。我们的工作提供了快速访问檀香Y的途径，并阐明了其与从紫檀中分离出来的其他着色剂的生物合成关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201411350
• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-2-methoxy-4-prop-2-ynyloxy-benzene 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到3-甲氧基-4-烯丙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐选择性去保护炔丙基醚

  摘要：

  苄基三乙基四硫代钼酸铵，[PhCH2NEt3](2)MoS4, 1 以高产率选择性地对醇和酚的炔丙基醚进行脱保护。硝基、醛、酮和烯丙基等易还原基团不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6132

文献信息

• Substituent Effects on the Rate Constants for the Photo-Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ethers
  作者：Alexandra L. Pincock、James A. Pincock、Roumiana Stefanova

  DOI：10.1021/ja011981y

  日期：2002.8.1

  essentially identical rate constants for the excited-state processes with the exception of, the rate constant for homolytic cleavage from S(1) of the allyl ethers to give the radical pair. The difference between the fluorescence quantum yields and/or singlet lifetimes for 3 and 4 were used to obtain values of for all of the allyl ethers. These values exhibit a large substituent effect, spanning almost

  11 种取代的烯丙基 4-X-和 3-X-芳基醚 3 (ArOCH2-CH=CH2) 的光化学已在甲醇和环己烷作为溶剂中进行了研究。醚通过光克莱森重排反应得到烯丙基取代酚作为主要的主要光产物，正如从公认的自由基对机制所预期的那样。将激发的单线态特性（吸收光谱、荧光光谱、荧光量子产率和单线态寿命）与一组平行的非反应性 4-X- 和 3-X-苯甲醚 4 进行比较。 三个取代 4- 的激发态特性X-芳基4-(1-丁烯基)醚14(ArOCH2CH2-CH＝CH2)也被检测。对于激发态过程，模型化合物 4 和反应性烯丙基醚 3 具有基本相同的速率常数，除了：从烯丙基醚的 S(1) 均裂得到自由基对的速率常数。3和4的荧光量子产率和/或单线态寿命之间的差异用于获得所有烯丙基醚的值。这些值表现出很大的取代基效应，几乎跨越 2 个数量级，供电子基团 (CH3O, CH3) 加速反应，吸电子基团 (CN, CF3)
• Glucosyl‐1,2,3‐triazoles derived from eugenol and analogues: Synthesis, anti‐ <i>Candida</i> activity, and molecular modeling studies in CYP‐51
  作者：Lorena Severiano de Magalhães、Adriana Cotta Cardoso Reis、Izadora Amaral Nakao、Vinícius Augusto Campos Péret、Rúbia Castro Fernandes Melo Reis、Naiara Chaves Silva、Amanda Latércia Tranches Dias、Diogo Teixeira Carvalho、Danielle Ferreira Dias、Geraldo Célio Brandão、Saulo Fehelberg Pinto Braga、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1111/cbdd.13948

  日期：2021.11

  This work describes the synthesis, anti-Candida, and molecular modeling studies of eighteen new glucosyl-1,2,3-triazoles derived from eugenol and correlated phenols. The new compounds were characterized by combined Fourier Transform Infrared, 1H and 13C nuclear magnetic resonance and spectroscopy of high-resolution mass spectrometry. The synthesized compounds did not show significant cytotoxicity against

  这项工作描述了十八种来自丁香酚和相关酚类的新葡糖基-1,2,3-三唑的合成、抗念珠菌和分子建模研究。新化合物的特点是结合傅里叶变换红外、1 H 和13 C 核磁共振和高分辨率质谱的光谱。合成的化合物对健康的成纤维细胞人细胞 (MCR-5) 没有显示出显着的细胞毒性，为活性化合物提供了有趣的选择性指数 (SI)。考虑到抗真菌活性，九种化合物显示出抗念珠菌的潜力，而全乙酰化三唑 17 和 18 是最有前途的化合物。丁香酚衍生物 17 对三种26.1–52.1 μM 的念珠菌。考虑到该菌株，该化合物对克柔念珠菌的效力是氟康唑的四倍，对 MCR-5 细胞的毒性（SI > 6.6）比氟康唑（SI > 3.3）小。二氢丁香酚衍生物 18 显示出与 17 相似的活性，并且对C 的效力是氟康唑的四倍，毒性更小。 克柔。去乙酰化的糖苷和非糖基化的相应衍生物没有表现出相当大的抗真菌作用，这表明乙酰基对于它们的
• Modification of photochemical reactivity by cyclodextrin complexation: selectivity in photo-claisen rearrangement
  作者：M.S. Syamala、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86093-2

  日期：1988.1

  of only one ortho isomer. It is speculated that α-cyclodextrin provides a “tight fit” while β-cyclodextrin offers a “loose fit”. This tightness of binding is suggested to be responsible for the selectivity among the ortho isomers with α-cyclodextrin as the host. Further, the results indicate that “loose cavity” can be tightened by incorporating a “molecular spacer” such as a long hydrocarbon chain

  间烷氧基苯基烯丙基醚1-5的光重排。已经研究了乙醇，水和α-环糊精与β-环糊精的复合物。两种邻位重排产物的比例既取决于烷氧基取代基的长度，又取决于主体腔的长度，这表明需要微妙和合理的工程操作才能仅获得一种邻位异构体。据推测，α-环糊精提供“紧密配合”，而β-环糊精提供“松散配合”。认为这种结合的紧密性是α-环糊精为主体的邻位异构体之间选择性的原因。此外，结果表明，通过引入诸如长烃链之类的“分子间隔基”作为分子内附件，可以收紧“松散空腔”。
• 一种烯丙基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN114394884B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明中公开了一种烯丙基苯酚类化合物的制备方法，在保护性气氛中，使包含有重氮醌化合物、烯丙基硼酸酯、催化剂和溶剂的混合反应体系于室温下进行反应，再经分离制得烯丙基苯酚类化合物。本发明中的重氮醌类化合物和烯丙基硼酸酯在催化剂Rh2(esp)2的催化下，仅在室温常压的条件下就能快速高效的合成烯丙基苯酚类化合物，该反应的产率可达85％以上，最高产率达到94％；并且该反应只产生单一结构的烯丙基苯酚类化合物；因此本发明显著降低了烯丙基苯酚类化合物合成的反应温度，仅在室温下(23±2)℃就可以高效进行；同时明显提高了烯丙基苯酚类化合物的产率和反应的区域选择性。
• VERWENDUNG VON MEDIATOREN BEI DER HERSTELLUNG VON FASERPLATTEN
  申请人：Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts

  公开号：EP2315651B1

  公开（公告）日：2014-02-26