cis-4',7-dihydroxyflavan-4-ol | 7508-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cis-4',7-dihydroxyflavan-4-ol
• 英文别名: (+/-)-4'-Hydroxy-flavan-4β-ol；(2R,4R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 7508-30-7；24272-00-2；67814-49-7；72150-58-4；105880-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: VIWWLMUBPMSXTF-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4',7-dihydroxyflavan-4-ol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到trans-4',7-dihydroxy-4-imidazol-1-ylflavan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-imidazolylflavans as nonsteroidal aromatase inhibitors

  摘要：

  A series of 4-imidazolylflavans having a variety of substituents on the 2-phenyl ring was synthesized and investigated for their inhibitory effect against aromatase. Structure activity relationships of these compounds were determined. An additional chlorine atom or a cyano group at the 4' position did not enhance aromatase inhibition as well as a 3'-hydroxyl group. The influence of an additional 4'-hydroxyl group depends on the substitution pattern of A ring. Among these molecules, 4'-hydroxy-4-imidazolyl-7-methoxyflavan is only 2.2-fold less active than the letrozole (as assessed by IC50 values). Letrozole is used as the first-line therapy for metastatic breast cancer. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.06.008
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基黄烷酮 在 Ramichloridium anceps ATCC 15672 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 336.0h， 以12.7%的产率得到2,4-trans-4'-hydroxyflavan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Microbial Metabolism. Part 12.

  摘要：

  用真菌培养物白僵菌（ATCC 13144 和 ATCC 7159）发酵 4'-羟基黄烷酮 (1)，产生 6,3',4'-三羟基黄烷酮 (2)、3',4'-二羟基黄烷酮 6-O-β-<小>D-4-甲氧基吡喃葡萄糖苷 (3), 4′-羟基黄烷酮3'-硫酸酯 (4)、6,4'-二羟基黄烷酮 3'-硫酸酯 (5) 和 4'-羟基黄烷酮 6-O-β-<小>D-4-甲氧基吡喃葡萄糖苷 (7)。此外，B. bassiana (ATCC 13144) 和 B. bassiana (ATCC 7159) 各产生一种代谢物，即黄烷酮 4'-O-β-D-4-methoxyglucopyranoside (6) 和分别为 6,4'-二羟基黄烷酮 (8)。 Cunninghamella echinulata (ATCC 9244) 将 1 转化为 6,4'-二羟基黄烷酮 (8)、flavanone-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)、3'-羟基黄烷酮 4'-硫酸盐(10)、3',4'-二羟基黄烷酮 (11) 和4'-羟基黄烷酮-3'-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷 (12)。拉曼毛霉 (ATCC 9628) 将 1 代谢为 2,4-反式-4'-羟基黄烷-4-醇 (13)、2,4-顺式-4'-羟基黄烷-4-醇 (14)、2,4-反式-3′,4′-二羟基黄烷-4-醇 (15), 2,4-顺式-3′,4′-二羟基黄烷-4-醇(16)、2,4-反式-3′-羟基-4′-甲氧基黄烷-4-醇(17)、黄烷酮4′-O-α-<小>D-6-脱氧吡喃糖苷(18)和 2,4-顺-4-羟基黄烷酮 4'-O-α-<小>D-6-脱氧吡喃糖苷 (19)。代谢物 13 和 14 也由雷米氯铵 (ATCC 15672) 产生。前者也是由 C. echinulata 产生的。通过光谱数据阐明代谢产物的结构。测试的代谢物均未表现出针对选定生物体的抗菌、抗真菌和抗原虫活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.692