L-5-羟脯氨酸 | 104111-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-5-羟脯氨酸
• 英文名称: L-5-hydroxyproline
• 英文别名: 5-hydroxy proline；5-Hydroxyproline；(2S)-5-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 104111-00-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: KYBXNPIASYUWLN-WUCPZUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-5-羟脯氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-5-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素II类似物，包括5，9和5，10融合的硫杂双环烷三肽模拟物。

  摘要：

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。

  DOI：

  10.1021/jm991089q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{bis[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoate 在 甲酸 作用下， 生成 L-5-羟脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  氘标记的L-和D-谷氨酸半醛的合成及其作为羧甲基脯氨酸合酶（CarB）的底物的评估-对碳青霉烯生物合成的意义。

  摘要：

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。

  DOI：

  10.1039/b416423g

文献信息

• Synthesis of regio- and stereoselectively deuterium-labelled derivatives of l-glutamate semialdehyde for studies on carbapenem biosynthesis
  作者：Christian Ducho、Refaat B. Hamed、Edward T. Batchelar、John L. Sorensen、Barbara Odell、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b903312b

  日期：——

  on asymmetric deuteration or hydrogenation of appropriate didehydro-amino acid precursors for the stereoselective synthesis of C-2- and/or C-3-[2H]-labelled L-GSA suitable for use in mechanistic studies. Regioselective deuterium incorporation into the 5-position of L-GSA was achieved using a labelled form of the Schwartz reagent (Cp2Zr2HCl). 4,4-Dideuterated and fully backbone deuterated L-GSAs were

  L -谷氨酸半醛 ( L -GSA) 是生物合成途径的中间体，包括导致碳青霉烯类抗生素的途径。我们描述不对称氘化或适当的二脱氢氨基酸的前体氢化的C-2位和/或C-3- [立体选择性合成研究2 H] -标记大号-GSA适用于机理研究使用。使用标记形式的 Schwartz 试剂 (Cp 2 Zr 2 HCl)实现区域选择性氘掺入L -GSA的 5 位。制备了4,4-二氘化和完全主链氘化的L -GSA 。标记L的应用-GSA 衍生物用于生物合成研究的例子是使用两种不同的选择性氘化反式羧甲基脯氨酸的化学酶促制备羧甲基脯氨酸合酶（CarB 和 ThnE），催化两种碳青霉烯生物合成早期步骤的酶：(5 R )-carbapenem-3-carboxylate 和硫霉素， 分别。
• Thioester Hydrolysis and CC Bond Formation by Carboxymethylproline Synthase from the Crotonase Superfamily
  作者：Edward T. Batchelar、Refaat B. Hamed、Christian Ducho、Timothy D. W. Claridge、Mariola J. Edelmann、Benedikt Kessler、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1002/anie.200803906

  日期：2008.11.17
• Angiotensin II Analogues Encompassing 5,9- and 5,10-Fused Thiazabicycloalkane Tripeptide Mimetics
  作者：Petra Johannesson、Gunnar Lindeberg、Weimin Tong、Adolf Gogoll、Barbro Synnergren、Fred Nyberg、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm991089q

  日期：1999.11.1

  solid phase for the construction of new tripeptidic 5,9- and 5,10-fused thiazabicycloalkane scaffolds that adopt beta-turns has been developed. This N-terminal-directed bicyclization, relying on masked aldehyde precursors derived from glutamic acid as key building blocks, provides a complement to the related bicyclization previously reported, where an aspartic acid-derived precursor was employed to

  已开发出一种简单的固相实验程序，用于构建采用β-转角的新的三肽5，9和5，10融合的硫杂双环烷烃骨架。这种N端定向双环化反应依赖于谷氨酸衍生的掩盖醛前体作为关键构件，为之前报道的相关双环化反应提供了补充，在这种情况下，天冬氨酸衍生的前体被用来诱导向C端环化。肽。因此，可以简单地通过改变掺入的醛前体的链长来改变双环化的区域选择性。合成了高血压八肽血管紧张素II的四个类似物，包括在3-5-和5-7位置的新支架。这些构象约束的血管紧张素II类似物之一表现出AT（1）受体亲和力（K（i）= 750 nM）。提出了从理论构象分析的双环三肽模拟物的模型化合物的结果，它们表明几何形状的细微差别对与AT（1）受体的亲和力有很大影响。
• Synthesis of deuterium labelled<scp>l</scp>- and<scp>d-</scp>glutamate semialdehydes and their evaluation as substrates for carboxymethylproline synthase (CarB)—implications for carbapenem biosynthesis
  作者：John L. Sorensen、Mark C. Sleeman、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/b416423g

  日期：——

  Carboxymethylproline synthase was shown to condense L-glutamate semialdehyde with malonyl-coenzyme A to produce (2S,5S)-carboxymethylproline, while incubation of D-glutamate semialdehyde results only in uncoupled turnover of malonyl-CoA.

  羧甲基脯氨酸合酶显示出可将L-谷氨酸半醛与丙二酰辅酶A缩合生成（2S，5S）-羧甲基脯氨酸，而D-谷氨酸半醛的孵育仅导致丙二酰-CoA的未偶联周转。