2,6-Dimethoxy-dihydrophenanthren | 54888-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethoxy-dihydrophenanthren
• 英文别名: 9,10-Dihydro-2,6-dimethoxyphenanthrene；2,6-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene
• CAS: 54888-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NBMXXCWRJJBDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethoxy-dihydrophenanthren 在 triphenylmethyl perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes including orchinol methyl ether

  摘要：

  还原 2-苯基吲哚 得到二氢衍生物，氢解后得到 2-氨基联苄。 通过分解衍生出的偶氮砜，后者被最好地转化为 9,10-二氢菲。 后者通过分解衍生出的偶氮砜可转化为 9,10-二氢菲。几种甲氧基二氢菲，包括 通过这种方法制备出了几种甲氧基二氢菲，其中包括兽皮酚甲醚。将二氢菲转化为菲。 将二氢菲转化为菲，可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。 将二氢菲转化为菲的方法可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。

  DOI：

  10.1071/ch9750065
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-碘-5-甲氧基)-苯基乙醇 在 碘 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-Dimethoxy-dihydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  水生系统中天然和合成菲的毒性评估

  摘要：

  七种天然9,10-二氢菲通过色谱方法从普通芦苇Juncus effusus 中分离出来，并通过光谱方法进行鉴定。此外，合成了天然分离化合物的模拟物，以尝试评估官能团对二氢菲骨架的影响。化合物的合成基于 1-(2-iodo-5-methoxy)phenyl-ethanol 与各种取代的碘苯通过零价镍的交叉偶联。所有的化学物质都经过测试，以评估它们对不同营养水平的淡水生物的影响。对还原剂（大肠杆菌）进行了毒性测试；生产者（藻类 Raphidocelis subcapitata，以前称为 Selenastrum capricornutum）；和消费者，包括轮虫（Brachionus calyciflorus）、枝角动物（Daphnia pulex），和 ananostracan (Thamnocephalus platyurus)。结果表明，没有一种生物体对所测试的化学物质具有独特的敏感性。毒性取决于芳香骨架上取代基的种类和位置。

  DOI：

  10.1002/etc.5620200828

文献信息

• Synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes including orchinol methyl ether
  作者：BF Bowden、RW Read、E Ritchie、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9750065

  日期：——

  Reduction of 2-phenylindole gave the dihydro derivative which was hydrogenolysed to give bibenzyl-2-amine. The latter was best converted into 9,10-dihydrophenanthrene by decomposition of the derived azosulphone. Several methoxydihydrophenanthrenes, including orchinol methyl ether, were prepared by this route. ��� Conversion of dihydrophenanthrenes into phenanthrenes may be conveniently effected by benzylic bromination followed by dehydrobromination.

  还原 2-苯基吲哚 得到二氢衍生物，氢解后得到 2-氨基联苄。 通过分解衍生出的偶氮砜，后者被最好地转化为 9,10-二氢菲。 后者通过分解衍生出的偶氮砜可转化为 9,10-二氢菲。几种甲氧基二氢菲，包括 通过这种方法制备出了几种甲氧基二氢菲，其中包括兽皮酚甲醚。将二氢菲转化为菲。 将二氢菲转化为菲，可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。 将二氢菲转化为菲的方法可以通过苄基溴化，然后脱氢溴化来实现。
• Toxicity evaluation of natural and synthetic phenanthrenes in aquatic systems
  作者：Marina DellaGreca、Antonio Fiorentino、Marina Isidori、Armando Zarrelli

  DOI：10.1002/etc.5620200828

  日期：2001.8

  synthesized to try to evaluate the influence of functional groups on the dihydrophenanthrene skeleton. Syntheses of compounds were based on the cross-coupling of 1-(2-iodo-5-methoxy)phenyl-ethanol with variously substituted iodobenzenes by zerovalent nickel. All the chemicals were tested to evaluate their effects on freshwater organisms from different trophic levels. Toxicity tests were performed on

  七种天然9,10-二氢菲通过色谱方法从普通芦苇Juncus effusus 中分离出来，并通过光谱方法进行鉴定。此外，合成了天然分离化合物的模拟物，以尝试评估官能团对二氢菲骨架的影响。化合物的合成基于 1-(2-iodo-5-methoxy)phenyl-ethanol 与各种取代的碘苯通过零价镍的交叉偶联。所有的化学物质都经过测试，以评估它们对不同营养水平的淡水生物的影响。对还原剂（大肠杆菌）进行了毒性测试；生产者（藻类 Raphidocelis subcapitata，以前称为 Selenastrum capricornutum）；和消费者，包括轮虫（Brachionus calyciflorus）、枝角动物（Daphnia pulex），和 ananostracan (Thamnocephalus platyurus)。结果表明，没有一种生物体对所测试的化学物质具有独特的敏感性。毒性取决于芳香骨架上取代基的种类和位置。