(E)-5-[(2R,3S,3aS,5S,6R,7S,7aS)-3,6,7-Trihydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester | 1053631-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-[(2R,3S,3aS,5S,6R,7S,7aS)-3,6,7-Trihydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-[(2R,3S,3aS,5S,6R,7S,7aS)-3,6,7-trihydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5-yl]pent-2-enoate
• CAS: 1053631-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: PRIQPZMCMQBWLI-AUTIEPSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(2R,3S,3aS,5S,6R,7S,7aS)-3,6,7-Trihydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,3aS,4aS,8aR,9S,9aS)-3,9-Dihydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-decahydro-furo[3,2-b]pyrano[2,3-e]pyran-7-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3aS,4S,5aR,6S,7R,8aR,8bR)-6-Methoxymethoxy-2,2-dimethyl-7-(2-trityloxy-ethyl)-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-4-yl]-propionitrile 在 DL-10-camphorsulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (E)-5-[(2R,3S,3aS,5S,6R,7S,7aS)-3,6,7-Trihydroxy-2-(2-hydroxy-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-5-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.

  摘要：

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1265

文献信息

• Synthetic Studies of Halichondrin B, an Antitumor Polyether Macrolide Isolated from a Marine Sponge. 6. Synthesis of the C1-C15 Unit via Stereoselective Construction of the B and A Rings by Kinetically and Thermodynamically Controlled Michael Reactions with the Aid of Computational Search for Dominant Conformers.
  作者：Kiyoshi HORITA、Shun-ichiro HACHIYA、Tatsuya YAMAZAKI、Tae NAITOU、Jun'ichi UENISHI、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.45.1265

  日期：——

  The C1-C15 unit of halichondrin B was synthesized starting from D-glucose via stereoselective construction of the B and A rings, which have 2, 6-trans- and 2, 6-cis-disubstituted tetrahydropyran rings, respectively. With the aid of MM2 calculations kinetically and thermodynamically controlled Michael reactions were successfully applied for the construction of the B and A rings, respectively.

  从D-葡萄糖出发，合成了海绵素B的C1-C15单元，通过立体选择性构建B环和A环，分别具有2,6-反式和2,6-顺式取代的四氢呋喃环。在MM2计算的帮助下，成功地应用了动力学和热力学控制的迈克尔反应来构建B环和A环。