ethyl α-(trimethylsilyl)vinyl ketone | 69545-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α-(trimethylsilyl)vinyl ketone
• 英文别名: 2-Trimethylsilylpent-1-en-3-one
• CAS: 69545-46-6
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: JEPNSZSORZJPOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-(trimethylsilyl)vinyl ketone 生成 (3S,4aR,6aR,6bR,11aS,11bR)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-10,11b-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a-dodecahydro-1H-benzo[a]fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  BROWN, ERIC;LEBRETON, JACQUES, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5827-5840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical synthesis of tetracyclic terpenes and evaluation of antagonistic activity on endothelin-A receptors and voltage-gated calcium channels
  作者：Jianyu Lu、Angelo Aguilar、Bende Zou、Weier Bao、Serkan Koldas、Aibin Shi、John Desper、Philine Wangemann、Xinmin Simon Xie、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.055

  日期：2015.9

  A class of tetracyclic terpenes was synthesized and evaluated for antagonistic activity of endothelin-1 (ET-1) induced vasoconstriction and inhibitory activity of voltage-activated Ca2+ channels. Three repeated Robinson annulation reactions were utilized to construct the tetracyclic molecules. A stereoselective reductive Robinson annulation was discovered for the formation of optically pure tricyclic

  合成一类四环萜烯并评估内皮素-1（ET-1）诱导的血管收缩的拮抗活性和电压激活的Ca 2+通道的抑制活性。利用三个重复的鲁滨逊环化反应来构建四环分子。发现了立体选择性还原罗宾逊环空法用于形成光学纯的三环萜烯。发现向四环烯酮（-）- 18的受阻α面立体选择性加成氰化物，随后转化为醛官能受到双环半亚胺（-）- 4的形成的影响。。六个选定的合成四环萜烯在ET-1诱导的沙鼠螺旋mod动脉中的血管收缩中表现出抑制活性，推定的亲和力常数在93至319 nM之间。此外，对一种化合物（-）- 3进行了进一步评估，发现在相似浓度下，其抑制了电压激活的Ca 2+电流，但不影响背根神经节细胞中的Na +或K +电流。这些观察结果暗示了双重作用机制。总之，四环萜烯代表了一类新型的命中分子，用于发现治疗肺动脉高压和血管相关疾病的新药物。
• A total synthesis of C-nor D-homosteroids of the A → B → C → D type, involving a reductive alkylation step for construction of the d-ring
  作者：Erie Brown、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84593-1

  日期：1986.1

  A stereospecific total synthesis of the racemic C-nor D-homosteroid compound , which has six asymmetric carbons and which presents the natural -- configuration, was carried out in twelve steps starting from the Wieland-Miescher ketone .

  外消旋C-也不d-homosteroid化合物的立体有择全合成，其具有六个不对称碳原子和其中介绍的自然- -结构，在从维兰德-米舍尔酮开始12个步骤进行。
• Une synthese totale stereospecifique de c-nor d-homosteroides comportant six carbones asymetriques
  作者：Eric Brown、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87789-9

  日期：——

  An efficient and stereoselective total synthesis of C-nor D-homosteroid compounds is described, following a general pathway of the A→B→C→D type. The A-B ring system was provided by the Wieland-Miescher ketone . the ring C was formed by intramolecular cyclisation of an appropiate γ-diketone such as . Construction of the ring D was achieved by means of a Birch reductive alkylattion, followed by intramolecular

  遵循A→B→C→D类型的一般路径，描述了C-或D-高类固醇化合物的高效且立体选择性的全合成。AB环系统由Wieland-Miescher酮提供。C环是由适当的γ-二酮（例如）的分子内环化形成的。借助于桦木还原性烷基化，然后分子内环化如此形成的中间δ-二酮，来实现环D的构建。因此，通过11个步骤从Wieland-Miescher酮中获得了C-nor D-类固醇，具有六个不对称碳原子以及所需的“天然”构型。
• Studies towards a total synthesis of the antiprogestine onapristone
  作者：Valentin S. Enev、Orlin S. Petrov、Harribert Neh、Klaus Nickisch

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00934-4

  日期：1997.10

  Starting from the readily available Eder-Hajosh ketone 2 a stereoselective method for synthesis of arylated hydrindenone 14 was developed. One pot Li/NH3 reduction and trapping of the generated enolate with activated Michael acceptor gave a properly substituted BCD-ring precursor 22. Attempted B ring closure with the model compound 22 failed under various conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Reductive alkylation of enediones. 1
  作者：Gilbert Stork、E. W. Logusch

  DOI：10.1021/ja00523a078

  日期：1980.1