2-azido-3-phenylpyrazine | 156331-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-azido-3-phenylpyrazine
• CAS: 156331-29-2
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: SBTMZNBKBZHGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-phenylpyrazine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到3-苯基吡嗪胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡嗪 在 叠氮基三甲基硅烷 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-azido-3-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro; Miwa, Naoko; Hirokawa, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sato Nobuhiro, Miwa Naoko, Hirokawa Noriko, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 7, S 885-888
  作者：Sato Nobuhiro, Miwa Naoko, Hirokawa Noriko

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Nobuhiro; Miwa, Naoko; Hirokawa, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 885 - 888
  作者：Sato, Nobuhiro、Miwa, Naoko、Hirokawa, Noriko

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura、Naoko Miwa

  DOI：10.1055/s-1994-25607

  日期：——

  Azidopyrazines do not undergo reduction by reagents that are effective for the preparation of alkyl- or arylamines from the azides because the heterocyclic azides exist in the bicyclic form of tetrazolo[1,5-a]pyrazines. Nevertheless, the conversion into aminopyrazines was achieved by hydrogenolysis in the presence of ammonium hydroxide and palladium-on-carbon or particularly by reduction with tin(II) chloride in methanolic hydrochloric acid, in 34-87% yields. To elucidate the successful progress of the reaction, the equilibrium of azide-tetrazole was examined by 1H NMR spectroscopy in various solvents.

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。