methyl 3,4,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 39975-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3,4,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl-1-methyl-3,4,5-tribromopyrrol-2-carboxylat；3,4,5-tribromo-1-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3,4,5-tribromo-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 39975-52-5
• 化学式: C₇H₆Br₃NO₂
• 分子量: 375.842
• InChiKey: OTNKVSVSMXEMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-((trifluoromethyl)thio)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Trifluoromethylthiolation of N-Heteroarenes

  摘要：

  AbstractA general and efficient methodology for the direct transition metal free trifluoromethylthiolation of a broad range of biologically relevant N‐heteroarenes is reported employing abundant sodium chloride as the catalyst. This method is operationally simple, exhibits high functional group tolerance, and does not require protecting groups.

  DOI：

  10.1002/chem.201500957
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到methyl 3,4,5-tribromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Trifluoromethylthiolation of N-Heteroarenes

  摘要：

  AbstractA general and efficient methodology for the direct transition metal free trifluoromethylthiolation of a broad range of biologically relevant N‐heteroarenes is reported employing abundant sodium chloride as the catalyst. This method is operationally simple, exhibits high functional group tolerance, and does not require protecting groups.

  DOI：

  10.1002/chem.201500957