L-丙交酯 | 4511-42-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: L-丙交酯
• 中文别名: 左旋乳酸；L-(-)-交酯；L-丙交脂；L-交酯；(3S,6S)-3,6-二甲基-1,4-二氧杂环己烷-2,5-二酮
• 英文名称: L,L-dilactide
• 英文别名: L-lactide；L-LA；L,L-lactide；Lactide, L-；(3S,6S)-3,6-dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione
• CAS: 4511-42-6
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: JJTUDXZGHPGLLC-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(lit.)
• 沸点：
  255°C
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇。微溶于苯。
• LogP：
  0.4 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  常温常压下，该物质处于稳定状态。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 左旋乳酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-Lactide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-Lactide
别名
: C6H8O4
分子式
: 144.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(3S-cis)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4511-42-6
No.) 224-832-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
易水解。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 92 - 94 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
266 °C 在 1,019 hPa - 经济合作和发展组织的试验指导书103
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
此产品不易燃。 - 可燃性(固体)
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.33 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
16.7 g/l 在 20.1 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书105 - 可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
体内试验 - 小鼠 - 不引起皮肤过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指导书429号
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

L-丙交酯在常温下为无色结晶状固体，能够溶解于水和有机溶剂中。它具有生物相容性、生物可降解性和生物活性等特殊性质。

制备

L-丙交酯是由左旋乳酸通过脱水缩合反应生成的环状分子。

毒性

L-丙交酯属于低毒物质。在正常使用的条件下，它不会对人体产生明显的刺激或危害；但如果过量接触，则可能会刺激眼睛、皮肤和呼吸道等部位。

用途

用于合成可生物降解的共聚物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙交酯 在 四正丁基溴化膦 、 2-溴丙酸 作用下， 190.0 ℃ 、1.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以72.6%的产率得到丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  丙交酯在液相中高选择性合成丙烯酸

  摘要：

  报道了在温和条件下用于高选择性氢溴酸催化的丙交酯向丙烯酸转化的新反应体系。所应用的液体反应系统由温度稳定的含溴离子液体和2-溴丙酸作为干燥HBr的来源组成，不使用挥发性有机溶剂。这允许原位除去形成的丙烯酸，从而导致在完全丙交酯转化率下无与伦比的丙烯酸选择性超过72％。考虑到残留的向丙烯酸的反应中间体，这些中间体可以在精细的连续过程中进行循环利用，因此所提出的反应体系显示出，液相中丙烯酸的收率远高于85％。这为有效转化生物乳酸（例如，由淀粉发酵成丙烯酸而得。由此产生的生物丙烯酸是尿布行业的极具吸引力的产品，例如，我们希望消费者对可持续性方面特别敏感。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800914
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 三甘醇二甲醚 作用下， 反应 7.5h， 生成 L-丙交酯
  参考文献：
  名称：

  Catalyst For Direct Conversion Of Esters Of Lactic Acid To Lactide And The Method For Producing Lactide Using The Same

  摘要：

  本公开揭示了一种用作聚乳酸单体的环酯的乳酸内酯的催化剂，以及使用该催化剂直接生产乳酸内酯的方法，该方法包括在惰性环境中，在存在基于钛的催化剂或含有基于钛的催化剂的催化剂混合物的情况下，通过两分子乳酸酯或含有少量乳酸酯和乳酸寡聚物的混合物之间的酯交换反应来生产乳酸内酯，同时去除作为副产物生成的醇（ROH）。与传统的商业化工艺相比，根据本公开的制备乳酸内酯的方法是一种新颖的工艺，能够直接从乳酸酯中生产乳酸内酯，能耗低，可以通过简单的工艺高产率地生产乳酸内酯，同时保持光学性质（D-型或L-型光学异构体）。

  公开号：

  US20100298578A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 双(环戊二烯)钴 、 L-丙交酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 C₄₆H₆₄FeN₂O₄Ti
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基的接近度和单体在氧化过程中对丙交酯可氧化还原转换聚合的影响

  摘要：

  的钛（IV）催化剂salfen轴承在靠近活性位点金属氧化还原活性的二茂铁中心检查的氧化还原可转换聚合升-丙交酯。催化剂在固态和溶液态均表现出非典型的β-顺式几何构型，氧化还原活性部分紧邻活性金属位点的放置显示出催化“开-关-开”的增强在丙交酯单体存在下进行氧化还原事件时的开关行为。更重要的是，当比较氧化的和还原的催化剂种类时，观察到聚合行为的完全相反的趋势，这取决于催化剂在不存在或存在丙交酯单体的情况下是否被氧化。基于NMR光谱分析，我们认为这种异常行为是配体配位几何结构快速转换的结果，配体配位几何结构的快速转换是由任何氧化还原反应之前的单体配位促进的。此外，

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01434

文献信息

• Compounds And Compositions for the Treatment of Ocular Disorders
  申请人：Graybug Vision, Inc.

  公开号：US20170080092A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The disclosure describes prodrugs and derivatives of prostaglandins, carbonic anhydrase inhibitors, kinase inhibitors, beta-adrenergic receptor antagonists and other drugs, as well as controlled delivery formulations containing such prodrugs and derivatives, for the treatment of ocular disorders.

  该披露描述了前药和前列腺素的衍生物、碳酸酐酶抑制剂、激酶抑制剂、β-肾上腺素受体拮抗剂和其他药物，以及含有这些前药和衍生物的受控释放配方，用于治疗眼部疾病。
• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] MÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS À ADMINISTRER PAR VOIE OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019118924A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  New prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs of ethacrynic acid, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy. Also a method for the controlled administration of timolol to a patient in need thereof, such as a human, comprising administering a prodrug of timolol in a microparticle in vivo, wherein the timolol prodrug containing microparticle exhibits in vitro drug release kinetics in an aqueous solution at a pH between 6-8 at body temperature of a substantially consistent release of at least 60% timolol itself by molar ratio to the prodrug of timolol or an intermediate metabolite thereof over at least 100 days.

  新的治疗活性化合物的前药，包括乙丙酸前药的寡聚体前药，以及用于治疗医学障碍的组合物，例如青光眼，一种与眼内压增高相关的障碍或异常，需要神经保护的障碍，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病视网膜病变。还提供了一种用于对需要的患者，如人类，进行季洛尔控制给药的方法，包括在体内给予季洛尔的前药微粒，其中季洛尔前药含有微粒体外药物释放动力学，在体温下在pH为6-8的水溶液中，以季洛尔本身至少60%的摩尔比例稳定释放至少100天的季洛尔前药或其中间代谢物。
• Design and synthesis of florylpicoxamid, a fungicide derived from renewable raw materials
  作者：Nicholas R. Babij、Nakyen Choy、Megan A. Cismesia、David J. Couling、Nicole M. Hough、Peter L. Johnson、Jerzy Klosin、Xiaoyong Li、Yu Lu、Elizabeth O. McCusker、Kevin G. Meyer、James M. Renga、Richard B. Rogers、Kenneth E. Stockman、Nicola J. Webb、Gregory T. Whiteker、Yuanming Zhu

  DOI：10.1039/d0gc02063j

  日期：——

  4-trisubstituted pyridine motif from furfural further increased the renewable carbon content of the active ingredient to nearly 50%. Throughout process development, improved reaction conditions and industrially-preferred alternatives were identified to replace hazardous reagents for key transformations. In all, the holistic use of Green Chemistry principles in the design and synthesis of florylpicoxamid will

  广谱杀菌剂florylpicoxamid的设计和合成体现了多种绿色化学原理。该活性成分经过战略性设计，可提供最大的生物活性并在施用后迅速降解，以最大程度地降低其对环境的影响。与许多手性农作物保护化学品不同，氟吡草胺是作为单一的立体异构体开发的，目的是最大程度地减少田间应用中该产品的剂量率，并避免其活性较低的立体异构体对环境造成的任何潜在负担。幸运的是，天然产物启发的活性成分中最有效的立体异构体可以衍生自乳酸和丙氨酸的天然对映体。绿色化学原理还被用于改善最初为结构-活性关系研究而开发的合成途径，导致聚合的立体选择性合成更可持续和更具成本效益。精简2第一种生成途径减少了保护基的使用，并使用了更安全的反应溶剂。从糠醛向2,3,4-三取代吡啶基序的新合成序列的开发进一步将活性成分的可再生碳含量提高到近50％。在整个工艺开发过程中，确定了改善的反应条件和行业首选的替代品，以替代用于关键转化的危险试剂
• [EN] DRUGS TO TREAT OCULAR DISORDERS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POUR TRAITER DES TROUBLES OCULAIRES
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019210215A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention provides new prodrugs of therapeutically active loop diuretics, including oligomeric prodrugs, and compositions to treat medical disorders, for example, ocular disorders such as glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了治疗活性环利尿剂的新前药，包括寡聚前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如眼部疾病，如青光眼，与眼内压增高相关的疾病或异常，需要神经保护的疾病，年龄相关性黄斑变性或糖尿病视网膜病变。
• Ring openings of lactone and ring contractions of lactide by frustrated Lewis pairs
  作者：Christoph Kreitner、Stephen J. Geier、Louisa J. E. Stanlake、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c1dt10449g

  日期：——

  While B(C6F5)3 forms the adducts (CH2)4CO2B(C6F5)31 and (CHMeCO2)2B(C6F5)37 with δ-valerolactone and lactide, the frustrated Lewis pairs derived from B(C6F5)3 and phosphine or N-bases react with lactone to effect ring opening affording zwitterionic species of the form L(CH2)4CO2B(C6F5)3 (L = tBu3P 2, Cy3P 3, C5H3Me3N 4, PhNMe2 5, C5H6Me4NH 6) while reaction with rac-lactide results in ring contraction to give salts [LH][OCCHMeCO2(CMe)OB(C6F5)3] (L = tBu3P 8, Cy3P 9, C5H3Me2N 10, C5H6Me4NH 11). The mechanistic implications of these reactions are discussed.

  尽管B(C6F5)3与δ-戊内酯和乳酸酯形成加合物(CH2)4CO2B(C6F5)31和(CHMeCO2)2B(C6F5)37，但从B(C6F5)3和膦或N-碱衍生的受阻Lewis对与内酯反应导致环打开，形成偶极离子物种，形式为L(CH2)4CO2B(C6F5)3（L = tBu3P 2, Cy3P 3, C5H3Me3N 4, PhNMe2 5, C5H6Me4NH 6），而与外消旋乳酸酯反应导致环缩小，生成盐[LH][OCCHMeCO2(CMe)OB(C6F5)3]（L = tBu3P 8, Cy3P 9, C5H3Me2N 10, C5H6Me4NH 11）。这些反应的机理含义被讨论。

表征谱图