palmitoyl lactic acid | 358632-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: palmitoyl lactic acid
• 英文别名: Palmitoyllactic acid, (S)-；(2S)-2-hexadecanoyloxypropanoic acid
• CAS: 358632-58-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: QEYBJRUFQPDBLY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以28%的产率得到palmitoyl lactic acid
  参考文献：
  名称：

  棕榈酰乳酸在3T3-L1前脂肪细胞中诱导脂肪生成和褐色脂肪样表型。

  摘要：

  棕色脂肪组织专门用于通过耗散化学能来产生热量，并可能为人类的肥胖症治疗提供新的策略。近来，已经取得了对有助于白色脂肪组织褐变的药理学和饮食学的认识的进步，以通过促进能量消耗来减轻肥胖。磷虾油被广泛用作人类的健康补品。在这项研究中，从磷虾油中促进3T3-L1细胞脂肪形成的成分经过筛选，以揭示棕榈酰乳酸（PLA）作为脂肪形成的促进剂。PLA诱导的脂肪细胞含有大量的小脂质滴。此外，类似于过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂吡格列酮和罗格列酮，与单独使用PLA相比，在地塞米松的存在下，PLA显着增强了脂肪生成。PLA处理可通过增强各种棕色/米色细胞特异性基因（例如含有16（Prdm16）和过氧化物酶体增殖激活受体，γ，共激活因子1 alpha（Pgc1a）的PR结构域的表达来在3T3-L1细胞中产生棕色脂肪样表型）以及脂联素基因。PLA诱导的棕色/米色细胞特异性基因的表达谱与3T3-L1

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2018.04.003

文献信息

• LACTYLATE SYNTHESIS METHODS USING DILACTIDES
  申请人：Botts Jeff B.

  公开号：US20120065422A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention involves a new synthesis route for the formation of lactylates. The method comprises reacting a dilactide with a compound comprising a hydroxy group. This reaction is preferably carried out in the presence of a cation or other source of alkalinity. Preferred compounds comprising a hydroxy group include any fatty acid and fatty acid alcohol (particularly C 1 -C 26 fatty acid chains). Preferred cations include cations of Group I and II metals, with sodium, calcium, and potassium cations being particularly preferred. The inventive reactions proceed much more rapidly than prior art lactylate synthesis reactions, and can be used to form 1-, 2-, 3-, 4-, and 5-lactylates.

  本发明涉及一种用于合成乳酰酸盐的新合成途径。该方法包括将二乳酸酯与含有羟基的化合物发生反应。该反应最好在存在阳离子或其他碱性来源的情况下进行。含有羟基的化合物包括任何脂肪酸和脂肪醇（尤其是碳链为C1-C26的脂肪酸链）。优选的阳离子包括I和II族金属的阳离子，其中特别优选的是钠、钙和钾阳离子。这种创新的反应比现有技术中的乳酰酸盐合成反应快得多，并可用于形成1-、2-、3-、4-和5-乳酰酸盐。
• [EN] EXTRAHEPATIC DELIVERY<br/>[FR] ADMINISTRATION EXTRA-HÉPATIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021092371A3

  公开（公告）日：2021-06-17
• [EN] TRANSTHYRETIN (TTR) IRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATING OR PREVENTING TTR-ASSOCIATED OCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSITION D'ARNI DE LA TRANSTHYRÉTINE (TTR) ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE MALADIES OCULAIRES ASSOCIÉES À TTR
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021092145A8

  公开（公告）日：2021-07-08
• Palmitoyl lactic acid induces adipogenesis and a brown fat-like phenotype in 3T3-L1 preadipocytes
  作者：Yuka Unno、Hirona Yamamoto、Shuto Takatsuki、Yoshinori Sato、Takefumi Kuranaga、Kazunaga Yazawa、Yasuo Ono、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1016/j.bbalip.2018.04.003

  日期：2018.7

  various brown/beige cell-specific genes, such as PR domain containing 16 (Prdm16) and peroxisome proliferative activated receptor, gamma, coactivator 1 alpha (Pgc1a), as well as adiponectin gene. The expression profile of the brown/beige cell-specific genes induced by PLA was similar to that of the PPARγ agonist in 3T3-L1 cells. Our findings suggest that PLA induces a brown fat-like phenotype and,

  棕色脂肪组织专门用于通过耗散化学能来产生热量，并可能为人类的肥胖症治疗提供新的策略。近来，已经取得了对有助于白色脂肪组织褐变的药理学和饮食学的认识的进步，以通过促进能量消耗来减轻肥胖。磷虾油被广泛用作人类的健康补品。在这项研究中，从磷虾油中促进3T3-L1细胞脂肪形成的成分经过筛选，以揭示棕榈酰乳酸（PLA）作为脂肪形成的促进剂。PLA诱导的脂肪细胞含有大量的小脂质滴。此外，类似于过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ激动剂吡格列酮和罗格列酮，与单独使用PLA相比，在地塞米松的存在下，PLA显着增强了脂肪生成。PLA处理可通过增强各种棕色/米色细胞特异性基因（例如含有16（Prdm16）和过氧化物酶体增殖激活受体，γ，共激活因子1 alpha（Pgc1a）的PR结构域的表达来在3T3-L1细胞中产生棕色脂肪样表型）以及脂联素基因。PLA诱导的棕色/米色细胞特异性基因的表达谱与3T3-L1