5,6-bis(N-p-toluenesulfonamido)quinoxaline | 76278-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(N-p-toluenesulfonamido)quinoxaline
• 英文别名: 4-methyl-N-[5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]quinoxalin-6-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 76278-54-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 468.557
• InChiKey: NNSDCJLAZAZJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(N-p-toluenesulfonamido)quinoxaline 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以69%的产率得到5,6-bis(N-p-toluenesulfonamido)-8(7)-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Nasielski-Hinkens, Raymonde; Benedek-Vamos, Marie; Maetens, Daniel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 873 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹喔啉 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5,6-bis(N-p-toluenesulfonamido)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  带有一个 9,10-二氨基-1,4,5,8-四氮杂菲支架的 Ru(II) 和 Os(II) 光敏剂的合成

  摘要：

  报道了八种具有共同的 9,10-二取代-1,4,5,8-四氮杂菲主链的 Ru( II ) 和 Os( II ) 光敏剂的合成。使用 Os( II ) 光敏剂，9,10-diNH 2 -1,4,5,8-四氮杂菲可以通过杂芳族部分直接螯合到金属中心上，而使用 Ru( II ) 的类似条件导致形成邻醌二亚胺衍生物。因此，开发了另一种途径，即通过9-NH 2 -10-NO 2 -1,4,5,8-四氮杂菲的螯合以及随后相应光敏剂的配体还原进行。通过聚吡啶基型部分螯合的光敏剂表现出经典的光物理性质，而邻醌二亚胺螯合的Ru( II )类似物在室温乙腈中表现出红移吸收(520 nm)并且没有光致发光。研究了最有前途的光敏剂在水缓冲条件下用鸟苷-5'-单磷酸进行激发态猝灭的情况，其中通过纳秒瞬态吸收光谱观察还原激发态电子转移。

  DOI：

  10.1039/d4dt01077a

文献信息

• NASIELSKI-HINKENS R.; BENEDEK-VAMOS M.; MAETENS D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 5, 873-876
  作者：NASIELSKI-HINKENS R.、 BENEDEK-VAMOS M.、 MAETENS D.

  DOI：——

  日期：——
• Nasielski-Hinkens, Raymonde; Benedek-Vamos, Marie; Maetens, Daniel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 873 - 876
  作者：Nasielski-Hinkens, Raymonde、Benedek-Vamos, Marie、Maetens, Daniel

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4dt01077a
  作者：De Kreijger, Simon、Cauët, Emilie、Elias, Benjamin、Troian-Gautier, Ludovic

  DOI：10.1039/d4dt01077a

  日期：——

  The synthesis of eight Ru(II) and Os(II) photosensitizers bearing a common 9,10-disubstituted-1,4,5,8-tetraazaphenanthrene backbone is reported. With Os(II) photosensitizers, the 9,10-diNH2-1,4,5,8-tetraazaphenanthrene could be directly chelated onto the metal center via the heteroaromatic moiety, whereas similar conditions using Ru(II) resulted in the formation of an o-quinonediimine derivative. Hence

  报道了八种具有共同的 9,10-二取代-1,4,5,8-四氮杂菲主链的 Ru( II ) 和 Os( II ) 光敏剂的合成。使用 Os( II ) 光敏剂，9,10-diNH 2 -1,4,5,8-四氮杂菲可以通过杂芳族部分直接螯合到金属中心上，而使用 Ru( II ) 的类似条件导致形成邻醌二亚胺衍生物。因此，开发了另一种途径，即通过9-NH 2 -10-NO 2 -1,4,5,8-四氮杂菲的螯合以及随后相应光敏剂的配体还原进行。通过聚吡啶基型部分螯合的光敏剂表现出经典的光物理性质，而邻醌二亚胺螯合的Ru( II )类似物在室温乙腈中表现出红移吸收(520 nm)并且没有光致发光。研究了最有前途的光敏剂在水缓冲条件下用鸟苷-5'-单磷酸进行激发态猝灭的情况，其中通过纳秒瞬态吸收光谱观察还原激发态电子转移。