2,5-Dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyrazine | 1180557-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyrazine
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazine
• CAS: 1180557-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 234.106
• InChiKey: IQSZGXSHNMYRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyrazine 、 4-碘苯甲醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到2,5-dimethyl-3-(4-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed C–H borylation of pyridines

  摘要：

  铱催化的C-H硼化是一种有价值且有吸引力的方法，用于制备芳基和杂芳基硼酸酯。然而，这种方法在制备吡啶基及相关氮杂基硼酸酯时可能面临反应活性低和快速质子脱硼化的挑战，尤其是当硼酸酯位于氮杂基氮原子的邻位时。竞争实验揭示，低反应活性是由于氮杂基氮原子的孤对电子在铱的空位上配位，抑制了活性催化剂。通过在C-2位引入取代基可以克服这一效应。此外，当该取代基足够吸电子时，质子脱硼化过程会被足够减缓，从而允许分离和纯化C-6硼酸酯。经过功能化后，导向C-2取代基的还原提供了源自未受阻吡啶环形式邻位硼化的产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01565g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-Dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  微波加速铱催化CH键的硼氢化反应

  摘要：

  与在标准加热条件下在相同温度下进行的反应相比，微波加热可加速芳族底物的Ir催化CH硼化。通过微波加速反应应用于串联C–H硼酸酯化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列的一锅单一溶剂工艺，可以快速，有效地获得各种联芳基和杂联芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol901306m

文献信息

• Catalytic borylation of o-xylene and heteroarenes via C–H activation
  作者：Kristin Mertins、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s1381-1169(03)00470-9

  日期：2004.1

  Iridium and rhodium complexes catalyze the borylation of xylene and different heteroarenes using pinacolborane via C-H activation. Various five-membered heterocycles such as thiophene, pyrrole, thionaphthene, and indole derivatives yield the borylated products in moderate to good yields. In general, the reactions proceed with high selectivity to give borylation ortho to the heteroatom. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.