3,5-bis-(3-aminophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole | 52868-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis-(3-aminophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(3'-aminophenyl)-5-(3'-aminophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole；3,3'-(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)dianiline；1-Amino-2,5-bis-<3-amino-phenyl>-1,3,4-triazol；3,5-bis-(3-amino-phenyl)-[1,2,4]triazol-4-ylamine；3,5-bis(3-aminophenyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine；3,5-bis(3-aminophenyl)-1,2,4-triazol-4-amine
• CAS: 52868-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆
• mdl: MFCD06619309
• 分子量: 266.305
• InChiKey: LTRPHOFGMGBGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲腈 在 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以85%的产率得到3,5-bis-(3-aminophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新的3,5-二取代-4-氨基-1,2,4-三唑的简单一步合成

  摘要：

  在氮气氛下，在乙烯或二甘醇中，芳族腈与二盐酸肼或硫酸盐与过量的水合肼反应，制得了许多对称的3,5-二取代的4-氨基-1,2,4-三唑。 。通过分析和光谱数据证实了新的三唑衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360123

文献信息

• Acyl hydrazides and triazoles as novel inhibitors of mammalian cathepsin B and cathepsin H
  作者：Neera Raghav、Mamta Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.007

  日期：2014.4

  determination of inhibition type and Ki values on purified cathepsin B and cathepsin H. The maximum inhibitory effect was exerted by 3-(3′-nitrophenyl)-5-(3′-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2c), 3-(4′-chlorophenyl)-5-(4′-chloro phenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2h), 3-(3′-aminophenyl)-5-(3′-aminophenyl)-4-amino-1,2,4-triazoles (2i) and 4-methoxybenzohydrazide (1b).

  在过去的十年中，鉴定小分子量化合物作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的工作已成为焦点。在这个方向上，我们在这里介绍了一些酰基酰肼和三唑的简便微波辅助合成方法，随后将它们评估为蛋白酶抑制剂，并对两种重要的溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶B和组织蛋白酶H进行了抑制研究。化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质量和IR光谱数据表征。在pH 5.0的肝脏匀浆中发现对内源性蛋白水解具有抑制作用的化合物，需要进一步研究以确定其抑制类型和K i值。对纯化的组织蛋白酶B和组织蛋白酶H具有最大的抑制作用。3-（3'-硝基苯基）-5-（3'-硝基苯基）-4-氨基-1,2,4-三唑（2c），3发挥最大的抑制作用。-（4'-氯苯基）-5-（4'-氯苯基）-4-氨基-1,2,4-三唑（2h），3-（3'-氨基苯基）-5-（3'-氨基苯基） -4-氨基-1,2,4-三唑（2i）和4-甲氧基苯并肼（1b）。
• The position of NH2-subsituted group controlled the luminescent properties based on 4-amino-4H-1,2,4-triazole: Syntheses, crystal structures and Hirshfeld analyses
  作者：Xu-Kai Chen、Xiao-Min Chen、Yu-Rong Xi、Wen-Chao Sun、Yong-Tao Wang、Yu-Song Wu、Min-Hui Kang、Gui-Mei Tang

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122647

  日期：2022.1