3-(4-ethoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: IPZPIAAGCXVYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-ethoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Development of Halogenated Pyrazolines as Selective Monoamine Oxidase-B Inhibitors: Deciphering via Molecular Dynamics Approach

  摘要：

  卤族元素已被报道在抑制单胺氧化酶（MAO）中发挥重要作用，与中枢神经系统的多种认知功能有关。研究了吡唑啉/卤代吡唑啉对人类单胺氧化酶-A和-B的抑制活性。在吡唑啉的第五位苯环上的卤素取代显示出强大的MAO-B抑制作用。化合物3-(4-乙氧基苯基)-5-(4-氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑（EH7）对MAO-B表现出最高的抑制活性，IC50值为0.063 µM。在EH7中，对MAO-B的作用效力依次增加为：-F > -Cl（EH6）> -Br（EH8）> -H（EH1）。大多数化合物对MAO-A的残留活性在10 µM时均> 50％，除了EH7和EH8（IC50分别为8.38和4.31 µM）。EH7表现出最高的选择性指数（SI）值为133.0，其次是EH6，> 55.8。EH7是MAO-B的可逆和竞争性抑制剂，在动力学和可逆性实验中的Ki值为0.034 ± 0.0067 µM。分子动力学研究表明，EH7在活性位点内具有良好的结合亲和力和运动运动，并具有高稳定性。通过MM-PBSA观察到，手性对EH7与MAO-B的整体结合影响较小。因此，EH7可用于开发用于治疗各种神经退行性疾病的前导分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26113264