1-Phenoxy-4-methylthio-butan | 18225-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Phenoxy-4-methylthio-butan
• 英文别名: Thiomethylbutylphenylether；4-Methylthio-1-phenoxy-butan；4-Methylsulfanylbutoxybenzene
• CAS: 18225-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: MVDBBCJHFHZRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenoxy-4-methylthio-butan 在 环己硫醇 、 二甲基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-phenoxybutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三烷基锍盐的镍催化根岸型芳基化

  摘要：

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707817

文献信息

• Yttrium-Catalyzed Regioselective α-C–H Silylation of Methyl Sulfides with Hydrosilanes
  作者：Yong Luo、Huai-Long Teng、Can Xue、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.8b02405

  日期：2018.9.7

  The catalytic C–H silylation of sulfides with hydrosilanes is of much interest and importance but has remained unexplored to date. We report here the C–H silylation of methyl sulfides with hydrosilanes by an yttrium metallocene catalyst. The reaction took place regioselectively at the α-methyl C–H bond, affording the corresponding silylated sulfide derivatives that are difficult to make by other means

  硫化氢与氢硅烷的催化C–H甲硅烷基化是非常令人感兴趣和重要的，但迄今为止尚未开发。我们在这里报告了钇金属茂催化剂将甲基硫化物与氢硅烷的C–H甲硅烷基化反应。该反应在α-甲基CH键上进行区域选择性反应，得到相应的甲硅烷基化的硫化物衍生物，很难用其他方法制备。
• EHDA, AKIXIDEH;XORI, MIKIO;YASUMOTO, SANDZI;YAMAVAKI, ITIRO;YAMADA, YUDZI+
  作者：EHDA, AKIXIDEH、XORI, MIKIO、YASUMOTO, SANDZI、YAMAVAKI, ITIRO、YAMADA, YUDZI+

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Negishi-Type Arylation of Trialkylsulfonium Salts
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroko Minami、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0040-1707817

  日期：2021.9

  Negishi-type arylation of trialkylsulfonium salts with arylzinc reagents has been accomplished under nickel catalysis. The use of cyclohexanethiol as an additional ligand was found to be particularly important to promote C–S cleavage. The present reaction accommodates one-pot arylation of dialkyl sulfides by combining with S-methylation with MeOTf. Mechanistic experiments suggest that C–S cleavage

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。