<2,3-13C2>Pyruvic Acid | 127350-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: <2,3-13C2>Pyruvic Acid
• 英文别名: [2,3-¹³C₂]-pyruvate；2-oxo-[2,3-¹³C]propionic acid；[2,3-¹³C₂]pyruvic acid；[2,3-¹³C₂]Brenztraubensaeure；Pyruvic Acid-13C2；2-oxo(2,3-13C2)propanoic acid
• CAS: 127350-53-2
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 90.041
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-ZDOIIHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,3-13C2>Pyruvic Acid 、 L-蛋氨酸-甲基-13C1 在 methionine adenosyl transferase from Thermococcus kodakarensis 、 methyl thioadenosine/SAH nucleosidase 、 S-adenosylmethionine dependent methyl transferase from Streptomyces griseoviridis 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2,3,4,5-¹³C₄]-3-methyl-2-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶SgvM的不对称C-烷基化

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201609375
• 作为产物：
  描述：

  <2,3-13C2>Pyruvamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以313 mg的产率得到<2,3-13C2>Pyruvic Acid
  参考文献：
  名称：

  毒素（野火毒素）生物合成的进一步研究：[2,3- 13 C 2 ]丙酮酸酯掺入β-内酰胺部分

  摘要：

  合成[2,3- 13 C 2 ]丙酮酸（7）并施用于丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv tabaci）的培养物中。将C（2）和C（3）（共7个）作为完整单元并入Tabtoxin（1）的β-内酰胺部分中。结果表明1的生物合成部分沿着赖氨酸途径进行。在标记图案1和掺入实验与α，α'-dideuterated（±）-2,6-二氨基庚二酸（19）表明，在生物合成的分支1形成赖氨酸之前发生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730228

文献信息

• Sakami; Evans; Gurin, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1111
  作者：Sakami、Evans、Gurin

  DOI：——

  日期：——
• ROTH, PATRICIA;HADENER, ALFONS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 476-482
  作者：ROTH, PATRICIA、HADENER, ALFONS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric C-Alkylation by the <i>S</i> -Adenosylmethionine-Dependent Methyltransferase SgvM
  作者：Christina Sommer-Kamann、Alexander Fries、Silja Mordhorst、Jennifer N. Andexer、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201609375

  日期：2017.3.27

  natural products and in epigenetic processes. MTs catalyze the methylation of heteroatoms and even of carbon atoms, which, in many cases, is a challenging reaction in conventional synthesis. However, C‐MTs are often highly substrate‐specific. Herein, we show that SgvM from Streptomyces griseoviridis features an extended substrate scope with respect to the nucleophile as well as the electrophile. Aside

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。
• Further Studies on the Biosynthesis of Tabtoxin (Wildfire Toxin): Incorporation of [2,3-¹³C₂]Pyruvate into the β-Lactam Moiety
  作者：Patricia Roth、Alfons Hädener、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730228

  日期：1990.3.14

  an intact unit into the β-lactam moiety of tabtoxin (1). The result suggests that the biosynthesis of 1 is proceeding in part along the lysine pathway. The labelling pattern in 1 and an incorporation experiment with α,α′-dideuterated (±)-2,6-diaminopimelic acid (19) indicate that the branching in the biosynthesis of 1 occurs before lysine is formed.

  合成[2,3- 13 C 2 ]丙酮酸（7）并施用于丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv tabaci）的培养物中。将C（2）和C（3）（共7个）作为完整单元并入Tabtoxin（1）的β-内酰胺部分中。结果表明1的生物合成部分沿着赖氨酸途径进行。在标记图案1和掺入实验与α，α'-dideuterated（±）-2,6-二氨基庚二酸（19）表明，在生物合成的分支1形成赖氨酸之前发生。