<2,3-13C2>Pyruvic Acid | 127350-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: <2,3-13C2>Pyruvic Acid
• 英文别名: [2,3-¹³C₂]-pyruvate；2-oxo-[2,3-¹³C]propionic acid；[2,3-¹³C₂]pyruvic acid；[2,3-¹³C₂]Brenztraubensaeure；Pyruvic Acid-13C2；2-oxo(2,3-13C2)propanoic acid
• CAS: 127350-53-2
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 90.041
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-ZDOIIHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,3-13C2>Pyruvic Acid 、 L-蛋氨酸-甲基-13C1 在 methionine adenosyl transferase from Thermococcus kodakarensis 、 methyl thioadenosine/SAH nucleosidase 、 S-adenosylmethionine dependent methyl transferase from Streptomyces griseoviridis 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [2,3,4,5-¹³C₄]-3-methyl-2-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶SgvM的不对称C-烷基化

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶（MTs）在天然产物的生物合成和表观遗传过程中起决定性作用。MT催化杂原子甚至碳原子的甲基化，这在许多情况下是常规合成中的一项挑战性反应。但是，C‐MT通常是高度底物特异性的。在此，我们显示来自灰链霉菌的SgvM具有亲核试剂和亲电试剂的扩展底物范围。除了其生理底物4-甲基-2-氧代戊酸酯外，SgvM还在β-碳原子处催化丙酮酸，2-氧代丁酸酯，2-氧代戊酸酯和苯丙酮酸的（二）甲基化。手性HPLC分析显示2-氧戊酸的甲基化与R发生 选择性，而2-氧代丁酸酯与S-腺苷乙硫氨酸的乙基化会产生 3-甲基-2-氧代戊酸的S对映体。因此，SgvM可能是用于不对称生物催化C-烷基化反应的有价值的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201609375
• 作为产物：
  描述：

  <2,3-13C2>Pyruvamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以313 mg的产率得到<2,3-13C2>Pyruvic Acid
  参考文献：
  名称：

  毒素（野火毒素）生物合成的进一步研究：[2,3- 13 C 2 ]丙酮酸酯掺入β-内酰胺部分

  摘要：

  合成[2,3- 13 C 2 ]丙酮酸（7）并施用于丁香假单胞菌（Pseudomonas syringae pv tabaci）的培养物中。将C（2）和C（3）（共7个）作为完整单元并入Tabtoxin（1）的β-内酰胺部分中。结果表明1的生物合成部分沿着赖氨酸途径进行。在标记图案1和掺入实验与α，α'-dideuterated（±）-2,6-二氨基庚二酸（19）表明，在生物合成的分支1形成赖氨酸之前发生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730228

文献信息

• Sakami; Evans; Gurin, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1111
  作者：Sakami、Evans、Gurin

  DOI：——

  日期：——
• ROTH, PATRICIA;HADENER, ALFONS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 476-482
  作者：ROTH, PATRICIA、HADENER, ALFONS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——