(4S,5R)-5-((E)-(R)-1-Methyl-pent-3-enyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 192129-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((E)-(R)-1-Methyl-pent-3-enyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 192129-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: UTOQGFZHWKTOFM-UNISNWAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((E)-(R)-1-Methyl-pent-3-enyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(4S,5R)-4-methoxycarbonyl-2-N-methyl-5-<(1"R,3"E)-1"-methylpent-3"-enyl>-2,2-dimethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of an unusual amino acid component of cyclosporin, involving stereocontrolled nucleophilic 1,4-addition

  摘要：

  A syn-(2R)-amino-1,3,4-butanetriol derivative, readily available from D-isoascorbic acid, was utilized for the synthesis of MeBmt found in the immunosuppressive undecacyclopeptide cyclosporin. This new strategy involves diastereoselective nucleophilic 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to a chiral alpha,beta-unsaturated aldehyde, and elaboration of the terminal double bond, by Takai or Wittig method for the MeBmt or its 6Z-isomer, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00164-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(E,2R)-hex-4-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4S,5R)-5-((E)-(R)-1-Methyl-pent-3-enyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of an unusual amino acid component of cyclosporin, involving stereocontrolled nucleophilic 1,4-addition

  摘要：

  A syn-(2R)-amino-1,3,4-butanetriol derivative, readily available from D-isoascorbic acid, was utilized for the synthesis of MeBmt found in the immunosuppressive undecacyclopeptide cyclosporin. This new strategy involves diastereoselective nucleophilic 1,4-addition of lithium dimethylcuprate to a chiral alpha,beta-unsaturated aldehyde, and elaboration of the terminal double bond, by Takai or Wittig method for the MeBmt or its 6Z-isomer, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00164-x