8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-2(7),9(10)-diene | 174900-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-2(7),9(10)-diene
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-1,2,5,6,7,8b-hexahydrocyclopenta[a]inden-8-one
• CAS: 174900-99-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: BYTISKMLGZXTDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-2(7),9(10)-diene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,7-epoxy-8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-9(10)-ene
  参考文献：
  名称：

  环加成-断裂作为通往双环系统的途径。分子间二基捕获反应的用途。

  摘要：

  已经设计了通往双环[n.3.0]环系统（n = 5-7）的途径。关键的转化包括分子间二基捕获反应（1 + 3-> 4）和所得三环环加合物4的断裂（4-> 5）。检查了各种亲二烯体，包括缺电子的（6、7、21、29、30、31），富电子的（8）和推挽式环烯烃（9、10、19、20）。

  DOI：

  10.1021/jo951879h
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropylidene-2,3-diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 3-nitro-2-cyclopenten-1-one 在 敌草腈 作用下， 生成 8,8-dimethyl-3-oxotricyclo<7.3.0.0^2,7>dodeca-2(7),9(10)-diene 、 2,2-dimethyl-4-oxotricyclo<7.3.0.0^3,8>dodeca-1(12),3(8)-diene
  参考文献：
  名称：

  环加成-断裂作为通往双环系统的途径。分子间二基捕获反应的用途。

  摘要：

  已经设计了通往双环[n.3.0]环系统（n = 5-7）的途径。关键的转化包括分子间二基捕获反应（1 + 3-> 4）和所得三环环加合物4的断裂（4-> 5）。检查了各种亲二烯体，包括缺电子的（6、7、21、29、30、31），富电子的（8）和推挽式环烯烃（9、10、19、20）。

  DOI：

  10.1021/jo951879h

文献信息

• Cycloaddition−Fragmentation as a Route to Bicyclic Ring Systems. Use of the Intermolecular Diyl Trapping Reaction
  作者：Joseph A. Leonetti、Tim Gross、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo951879h

  日期：1996.1.1

  A route to bicyclo[n.3.0] ring systems (n = 5-7) has been devised. Key transformations include an intermolecular diyl trapping reaction (1 + 3 --> 4), and fragmentation of the resulting tricyclic cycloadduct 4 (4 --> 5). A variety of diylophiles were examined, including electron deficient (6, 7, 21, 29, 30, 31), electron rich (8), and push-pull cycloalkenes (9, 10, 19, 20).

  已经设计了通往双环[n.3.0]环系统（n = 5-7）的途径。关键的转化包括分子间二基捕获反应（1 + 3-> 4）和所得三环环加合物4的断裂（4-> 5）。检查了各种亲二烯体，包括缺电子的（6、7、21、29、30、31），富电子的（8）和推挽式环烯烃（9、10、19、20）。