2-(1-methyl-2-pyrrolyl)propene | 81852-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-pyrrolyl)propene
• 英文别名: 2-(1-methylpyrrol-2-yl)propene；N-methyl-2-(1-methylvinyl)pyrrole；N-methyl-2-(2-propenyl)-1H-pyrrole；1H-Pyrrole, 1-methyl-2-(1-methylethenyl)-；1-methyl-2-prop-1-en-2-ylpyrrole
• CAS: 81852-81-5
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD18809975
• 分子量: 121.182
• InChiKey: DGCWSOUKFRZYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-pyrrolyl)propene 、 丁炔二酸二甲酯 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JONES, R. A.;SALIENTE, T. A.;ARQUES, J. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2541-2543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-pyrrolyl)-2-propanol 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到2-(1-methyl-2-pyrrolyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Brittain, Judith M.; Jones, R. Alan; Arques, Jose Sepulveda, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 3, p. 231 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• Boron Lewis Acid Catalyzed Hydrophosphorylation of N-Heteroaryl-Substituted Alkenes
  作者：Sarah Yunmi Lee、Soojin Kwak、Jeongin Choi

  DOI：10.1055/a-2218-9298

  日期：2024.2

  bearing N-heterocycles, including pyridines, a quinoline, a pyrrole, and a benzothiazole, resulting in the production of β-N-heteroaryl alkylphosphonates in good yields under additive-free, operationally simple conditions. The mechanistic insights suggest that this hydrophosphorylation involves the deprotonation of the P–H bond of dialkyl phosphites, enabled by the cooperative effects of a boron acid and

  报道了硼路易斯酸催化剂催化的N-杂芳基取代的烯烃的加氢磷酸化。该反应适用于一系列带有N-杂环的烯烃，包括吡啶、喹啉、吡咯和苯并噻唑，从而在无添加剂、操作简单的条件下以良好的收率生产 β- N-杂芳基烷基膦酸酯。机理见解表明，这种加氢磷酸化涉及亚磷酸二烷基酯的 P-H 键的去质子化，这是通过硼酸和烯烃的碱性N-杂环部分的协同作用实现的。所得膦酸根阴离子充当有效的磷亲核试剂，用于与同时形成的N-质子化烯烃进行缀合物加成。这些β- N-杂芳基烷基膦酸酯可以通过引入醇基团或还原氧化膦部分进一步转化为其他有价值的有机磷化合物。
• Thiyl Radical Trapped by Cobalt Catalysis: An Approach to Markovnikov Thiol–Ene Reaction
  作者：Rong-Jin Zhang、Xiang-Rui Li、Rong-Bin Liang、Yonghong Xiao、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03740

  日期：2024.1.26

  In the presence of a thiyl radical species, the catalytic Markovnikov thiol–ene reaction is challenging because it prefers to proceed via a radical pathway, thereby leading to anti-Markovnikov selectivity. In this work, a rare example of thiyl radical engaged in Markovnikov thiol–ene reaction enabled by cobalt catalysis is reported. This protocol features the avoidance of unique oxidants, exclusive

  在硫基自由基存在的情况下，催化马尔可夫尼科夫硫醇-烯反应具有挑战性，因为它更喜欢通过自由基途径进行，从而导致反马尔可夫尼科夫选择性。在这项工作中，报道了硫基自由基参与钴催化的马尔可夫尼科夫硫醇-烯反应的罕见例子。该方案的特点是避免使用独特的氧化剂、独特的区域选择性和广泛的底物范围。复杂分子的可扩展合成和后期修饰证明了该方案的实用性。
• Saliente, Teresa Aznar; Jones, R. Alan; Llorca, Rosa T. Sanchis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 1, p. 232 - 240
  作者：Saliente, Teresa Aznar、Jones, R. Alan、Llorca, Rosa T. Sanchis、Arques, Jose Sepulveda

  DOI：——

  日期：——
• Jones, R. Alan; Saliente, Teresa Aznar; Arques, Jose Sepulveda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2541 - 2543
  作者：Jones, R. Alan、Saliente, Teresa Aznar、Arques, Jose Sepulveda

  DOI：——

  日期：——