1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranose | 24708-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: β-D-(+)-mannopyranose, pentakis(trimethylsilyl) ether；β-Mannose-trimethylsilylether；beta-Mannose, TMS；trimethyl-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 24708-00-7
• 化学式: C₂₁H₅₂O₆Si₅
• 分子量: 541.068
• InChiKey: PPFHNIVPOLWPCF-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 六甲基二硅氮烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-(trimethylsilyl)-α-D-mannopyranose 、 1,2,3,4,6-penta-O-trimethylsilyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf 催化的甲硅烷基化：简化的区域选择性一锅保护和碳水化合物的乙酰化

  摘要：

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101267

文献信息

• Synthesis and Applications of Silyl 2-Methylprop-2-ene-1-sulfinates in Preparative Silylation and GC-Derivatization Reactions of Polyols and Carbohydrates
  作者：Dean Marković、Wandji Augustin Tchawou、Irina Novosjolova、Sylvain Laclef、Dmitrijs Stepanovs、Māris Turks、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/chem.201504380

  日期：2016.3.14

  α‐d‐glucopyranose, the X‐ray crystallographic analysis of which is the first for a per‐O‐silylated hexopyranose. The per‐O‐silylation of polyols, hydroxy carboxylic acids, and carbohydrates with trimethylsilyl 2‐methylprop‐2‐ene‐1‐sulfinate was coupled with the GC analysis of nonvolatile polyhydroxy compounds both qualitatively and quantitatively.

  三甲基硅烷基，三乙基甲硅烷，叔丁基二，三异丙和2-甲基丙-2-烯-1-亚磺酸盐是通过（CuOTf）制备2 ⋅C 6 ħ 6 -催化的与SO相应methallylsilanes的硅杂烯反应2在50℃下。在室温和中性条件下，受位阻，可差向异构和对碱敏感的醇可提供高收率和高纯度的相应甲硅烷基醚。作为甲硅烷基化反应的副产物（SO 2+异丁烯）易挥发，后处理简化为溶剂蒸发。所开发的方法可用于多元醇和糖苷的化学和区域选择性半保护以及不稳定的醛醇的甲硅烷基化。发达的试剂的高反应性是由合成所示的空间位阻per- ö -叔丁基二-α- d -glucopyranose，X射线结晶学分析，其中在第一对以每个ö -silylated六吡喃糖。所述per- Ô多元醇，羟基羧酸，碳水化合物和三甲基甲硅烷2-甲基丙-2-烯-1-亚磺酸酯偶联具有非易失多羟基的GC分析的-silylation定性和定量的化合物两者。
• One-pot Dess-Martin periodinane-mediated oxidative deprotection and olefination of trimethylsilyl-protected pyranosides and pyranoses
  作者：Rowan G. Glover、David P. Soulsby

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108904

  日期：2023.10

  periodinane-mediated oxidation deprotection. This is followed by addition of stabilized and non-stabilized ylides to generate alkenoate carbohydrates and related analogs in good to moderate yields. We also report on the rapid deprotection of the remaining trimethylsilyl ether groups in near quantitative yields using an acidic resin-mediated ethanolysis.

  碳水化合物的选择性功能化提供了一种引入结构复杂性的强大方法，从而获得具有独特药物特征的独特药物支架。在此，我们描述了使用一锅戴斯-马丁过碘烷介导的氧化脱保护，在C -6处多种常见的三甲基甲硅烷基保护的吡喃糖苷和吡喃糖的有效且选择性的碳-碳键形成反应。随后添加稳定化和非稳定化叶立德以产生良好至中等产率的链烯酸酯碳水化合物和相关类似物。我们还报道了使用酸性树脂介导的乙醇分解以接近定量的产率快速脱除剩余的三甲基甲硅烷基醚基团。
• TMSOTf-Catalyzed Silylation: Streamlined Regioselective One-Pot Protection and Acetylation of Carbohydrates
  作者：A. Abragam Joseph、Ved Prakash Verma、Xin-Yi Liu、Chia-Hui Wu、Vijay M. Dhurandhare、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101267

  日期：2012.2

  A highly efficient TMSOTf-catalyzed HMDS silylation of sugars, which can easily be integrated with subsequent reactions in one-pot fashion, has been developed. Its usefulness was demonstrated by applications to streamlined regioselective one-pot protection and nonenzymatic acetylation of un

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。