(5-methyl-4-nitro-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-(4-methylphenyl)amine | 136389-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-methyl-4-nitro-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-(4-methylphenyl)amine
• 英文别名: 3-Methyl-N-(4-methylphenyl)-4-nitro-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；5-methyl-N-(4-methylphenyl)-4-nitro-2-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 136389-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₂
• 分子量: 308.34
• InChiKey: MXDAGUWPUKMLQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 5-氯-3-甲基-4-硝基-1-苯基-1H-吡唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(5-methyl-4-nitro-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-(4-methylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  结合 XRD 和 DFT 研究以了解分子内 H 键对吡唑衍生物还原环化过程的影响

  摘要：

  摘要 手稿包括吡唑衍生物的分析：(5-methyl-4-nitro-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-phenyl-amines and (2H-pyrazol-3-yl)-(2-nitrophenyl )-胺分子结构，如从单晶 X 射线衍射测量和 DFT 计算中获得的。讨论并解释了衍生物还原环化的高温要求，导致取代的 1H-吡唑并 [3,4-b] 喹喔啉。我们的结果表明，导致所研究化合物反应性低的重要因素之一是分子内氢键的存在。在研究中提出并测试了涉及微波辐射的合成的替代条件。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127087

文献信息

• Combined XRD and DFT studies towards understanding the impact of intramolecular H-bonding on the reductive cyclization process in pyrazole derivatives
  作者：Paweł Szlachcic、Tomasz Uchacz、Marlena Gryl、Andrzej Danel、Katarzyna Wojtasik、Przemysław Kolek、Bożena Jarosz、Katarzyna M. Stadnicka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127087

  日期：2020.1

  for the reductive cyclization of the derivatives, leading to substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines were discussed and explained. Our results show that one of the important factors responsible for low reactivity of the studied compounds is the existence of intramolecular hydrogen bonds. Alternative conditions for the synthesis involving microwave irradiation were proposed and tested within the study

  摘要 手稿包括吡唑衍生物的分析：(5-methyl-4-nitro-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-phenyl-amines and (2H-pyrazol-3-yl)-(2-nitrophenyl )-胺分子结构，如从单晶 X 射线衍射测量和 DFT 计算中获得的。讨论并解释了衍生物还原环化的高温要求，导致取代的 1H-吡唑并 [3,4-b] 喹喔啉。我们的结果表明，导致所研究化合物反应性低的重要因素之一是分子内氢键的存在。在研究中提出并测试了涉及微波辐射的合成的替代条件。