L-墨角藻糖 | 13074-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: L-墨角藻糖
• 中文别名: 墨角藻糖
• 英文名称: 6-deoxy-L-lyxo-2-hexulose
• 英文别名: 6-deoxy-L-tagatose；L-fuculose；L-6-deoxy-tagatose；L-fuculose；L-lyxo-1,3,4,5-Tetrahydroxy-hexan-2-on；6-Desoxy-L-lyxo-[2]hexulose；(3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 13074-08-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: QZNPNKJXABGCRC-LFRDXLMFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、水（水中的溶解度为）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-墨角藻糖 在 Thermanaeromonas toyohensis L-fucose isomerase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 6-deoxy-L-galactose
  参考文献：
  名称：

  来自丰水产热单胞菌的嗜热 l-岩藻糖异构酶，用于从 l-岩藻糖合成 l-岩藻糖

  摘要：

  摘要 l-岩藻糖的有益生物学特性扩展了其在制药、化妆品和食品行业的商业应用潜力。使用 l -岩藻糖异构酶 (l -FucI) 酶促生产 l -岩藻糖被认为是一种选择性、绿色和有效的策略。高效的糖生产需要具有更高反应速率、更低微生物污染风险和高糖溶解度的嗜热酶。没有研究评估嗜热 l -FucI 对 l -岩藻糖生产的适用性。在这项研究中，我们使用 l -岩藻糖作为底物，探索了来自丰隆产热单胞菌 (TtFucI) 的热稳定 l -FucI 的生化特性。重组 TtFucI 在 70 °C 时表现出嗜热性和最佳活性。对 l-岩藻糖的比活性、Km 和 kcat 为 199.8 U/mg、33.4 mM 和 901。分别为 7 s−1。Mn2+ 离子使酶的活性提高了约 10 倍，并增强了其热稳定性。我们关于通过热稳定 l -FucI 合成 l -岩藻糖的研究表明该酶在 l -岩藻糖的工业生产中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.05.017
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 吡啶 作用下， 生成 L-墨角藻糖
  参考文献：
  名称：

  Violence and HIV Risk Behavior among Male and Female Crack Users

  摘要：

  由于他们可能会产生暴力和HIV风险行为，因此，毒品裂解物用户是一个需要关注的重要群体。然而，很少有人知道男性和女性毒品裂解物用户所犯特定的人际暴力行为，以及HIV风险行为与男性和女性毒品裂解物用户之间的关联。本文的目的是研究三组毒品裂解物用户（那些没有报告暴力的人、报告中等人际暴力率的人和报告高人际暴力率的人）的药物使用和HIV风险行为，并研究参与暴力的毒品裂解物用户的性别差异和不参与暴力的毒品裂解物用户之间的性别差异。结果表明，暴力行为与更高的HIV风险行为有关，并且在暴力组别中没有性别差异。

  DOI：

  10.1177/002204260003000202

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Characterization of a novel d-arabinose isomerase from Thermanaeromonas toyohensis and its application for the production of d-ribulose and l-fuculose
  作者：Muhammad Waheed Iqbal、Tahreem Riaz、Hinawi A.M. Hassanin、Dawei Ni、Imran Mahmood Khan、Abdur Rehman、Shahid Mahmood、Muhammad Adnan、Wanmeng Mu

  DOI：10.1016/j.enzmictec.2019.109427

  日期：2019.12

  Furthermore, the isomerization of d-arabinose and l-fucose byDd-arabinose and l-fucose by d-arabinose isomerase from bacterial sources for the production of d-ribulose and l-fuculose have not yet become industrial due to the shortage of biocatalysts, resulting in poor yield and high cost of production. In this study, a thermostable d-ribulose- and l-fuculose producing d-arabinose isomerase from the bacterium

  d-核酮糖和 l-岩藻糖是具有潜在价值的稀有糖，可用于农业和医药行业的抗癌和抗病毒药物。这些稀有糖通常通过化学方法生产，通常价格昂贵、复杂且不能满足日益增长的需求。此外，由于生物催化剂的短缺，用于生产 d-核酮糖和 l-岩藻糖的细菌来源的 D-阿拉伯糖和 l-岩藻糖通过 D-阿拉伯糖异构化和 l-岩藻糖的 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖异构化尚未实现工业化，导致产量低，生产成本高。在这项研究中，对来自丰水产热单胞菌的热稳定 d-核酮糖和 l-岩藻糖生产 d-阿拉伯糖异构酶进行了表征。来自 T 的重组 d-阿拉伯糖异构酶。toyohensis (Thto-DaIase) 使用His-trap 亲和层析纯化为 66 kDa 的单条带。天然酶以分子量为 310 kDa 的同源四聚体形式存在，观察到 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖的比活性分别为 98.08 和 85.52 U mg-1。热稳定的重组 Thto-DaIase
• Enzymatic synthesis of L-fucose and L-fucose analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06713287B1

  公开（公告）日：2004-03-30

  Fucose and fucose analogs are synthesized enzymatically in a three step synthetic protocol. In the first step, L-fuculose-1-phosphate of analog thereof is produced by means of an aldolase catalyzed aldol addition reaction. In the second step, the fuculose-1-phosphate or analog thereof is dephosphorylated to form L-fuculose or an analog thereof using acid dephosphorylase as a catalyst. In the third step, the L-fuculose or analog thereof is converted to L-fucose or an analog thereof using L-fucose isomerase as a catalyst. The synthesis may be a one pot reaction involving the addition substrates and each of the above enzymes to a single reaction vessel. Alternatively, the synthesis may be carried out with purification steps after each reaction.

  福寡糖和福寡糖类似物是通过三步合成协议酶法合成的。在第一步中，通过醛酸酶催化的醛缩加反应，产生L-福库醇-1-磷酸或其类似物。在第二步中，使用酸性去磷酸酶作为催化剂，将福库醇-1-磷酸或其类似物去磷酸化成L-福库醇或其类似物。在第三步中，使用L-福库糖异构酶作为催化剂，将L-福库醇或其类似物转化为L-福库糖或其类似物。该合成可以是将底物和上述每种酶添加到单个反应容器中的一锅反应。或者，在每个反应后进行纯化步骤的合成。
• Deoxyketohexose isomerase and method for producing deoxyhexose and derivative thereof using same
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US08389248B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供所有醛糖、酮糖和糖醇对应的1-或6-去氧产物，基于Deoxy-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。使用源自Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736)的去氧酮糖异构酶，包括在位置3上使1-去氧D-酮糖、6-去氧D-酮糖、1-去氧L-酮糖或6-去氧L-酮糖发生外消旋反应，以生产相应的1-去氧D-酮糖、6-去氧D-酮糖、1-去氧L-酮糖或6-去氧L-酮糖作为预期产物的方法。
• Metabolism of <scp>d</scp> -Arabinose: Origin of a <scp>d</scp> -Ribulokinase Activity in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Donald J. LeBlanc、Robert P. Mortlock

  DOI：10.1128/jb.106.1.82-89.1971

  日期：1971.4

  The kinase responsible for the phosphorylation of d -ribulose was purified 45.5-fold from a strain of Escherichia coli K-12 capable of growth on d -arabinose with no separation of d -ribulo- or l -fuculokinase activities. Throughout the purification, the ratios of activities remained essentially constant. A nonadditive effect of combining both substrates in an assay mixture; identical K _m values for adenosine triphosphate with either l -fuculose or d -ribulose as substrate; and, the irreversible loss of activity on both substrates, after removal of magnesium ions from the enzyme preparation, suggest that the dual activity is due to the same enzyme. A fourfold greater affinity of the enzyme for l -fuculose than for d -ribulose, as well as a higher relative activity on l -fuculose, suggest that the natural substrate for this enzyme is l -fuculose. The product of the purified enzyme, with d -ribulose as substrate, was prepared. The ratio of total phosphorous to ribulose phosphate was 1.01:1, indicating that the product was ribulose monophosphate. The behavior of the kinase product in the cysteine-carbazole and orcinol reactions, as well as the results of periodate oxidation assays, provided evidence that it was not d -ribulose-5-phosphate. Reaction of this compound with a cell-free extract of E. coli possessing l -fuculose-l-phosphate aldolase activity resulted in the production of dihydroxyacetone phosphate and glycolaldehyde. The kinase product failed to reduce 2,3,5-triphenyltetrazolium and possessed a half-life of approximately 1.5 min in the presence of 1 n HCl at 100 C. These properties suggested that the phosphate group was attached to carbon atom 1 of d -ribulose.

  从能够在d-阿拉伯糖上生长的大肠杆菌K-12菌株中，分离了负责磷酸化d-核糖醇的激酶，其纯化程度为45.5倍。在纯化过程中，活性比例基本保持不变。在测定混合底物时，两种底物的Km值相同，且去除酶制剂中镁离子后，两种底物的活性都不可逆地丧失，表明双重活性是由同一酶引起的。酶对l-岩藻糖的亲和力比对d-核糖醇高4倍，并且在l-岩藻糖上的相对活性更高，这表明该酶的天然底物是l-岩藻糖。用d-核糖醇作为底物制备了纯化酶的产物，总磷与核糖醇磷酸的比值为1.01：1，表明产物是核糖醇一磷酸盐。该酶的产物在半胱氨酸-咔唑和奥卡酚反应中的行为，以及过碘酸盐氧化测定的结果，证明它不是d-核糖醇-5-磷酸盐。将该化合物与具有l-岩藻糖-l-磷酸醛缩酶活性的大肠杆菌无细胞提取物反应，产生二羟基丙酮磷酸盐和甘醛。该酶的产物无法还原2,3,5-三苯基四唑，并在1 N HCl存在下的半衰期约为1.5分钟。这些性质表明磷酸基附着在d-核糖醇的碳原子1上。