L-岩藻糖醇 | 13074-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-岩藻糖醇
• 英文名称: L-fucitol
• 英文别名: 1-deoxy-D-galactitol；fucitol；(2R,3S,4R,5S)-hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 13074-06-1
• 化学式: C₆H₁₄O₅
• mdl: MFCD00083329
• 分子量: 166.174
• InChiKey: SKCKOFZKJLZSFA-KCDKBNATSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  468.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905499000
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封

制备方法与用途

生物活性方面，L-Fucitol（1-Deoxy-D-galactitol）是一种从肉豆蔻（Myristica fragrans）中分离出的半乳糖醇类似物，能够抑制大肠杆菌K12的半乳糖醇阳性菌株。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-岩藻糖醇 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 吡啶 作用下， 生成 (6S)-1-deoxy-D-galactitol 6-(9-anthroate) 2,3,4,5-tetra-p-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00208a013
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 在 镍 作用下， 以to produce L-fucitol (6-deoxy L-galactitol)的产率得到L-岩藻糖醇
  参考文献：
  名称：

  Deoxyketohexose isomerase and method for producing deoxyhexose and derivative thereof using same

  摘要：

  提供所有醛糖、酮糖和糖醇对应的1-或6-去氧产物，基于Deoxy-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。使用源自Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736)的去氧酮糖异构酶，包括在位置3上使1-去氧D-酮糖、6-去氧D-酮糖、1-去氧L-酮糖或6-去氧L-酮糖发生外消旋反应，以生产相应的1-去氧D-酮糖、6-去氧D-酮糖、1-去氧L-酮糖或6-去氧L-酮糖作为预期产物的方法。

  公开号：

  US08389248B2
• 作为试剂：
  描述：

  6-脱氧-L-半乳糖酸内酯 、 硼氢化钠 在 H+ 、 crude product 、 乙醇 、 L-岩藻糖醇 、 L(-)岩藻糖 作用下， 以 dihydroxyborane 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 720 mg of a mixture of L-fucitol and L-fucose (6:4)的产率得到L(-)岩藻糖
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING L-FUCOSE

  摘要：

  制备L-岩藻糖的方法包括以下两个方面：第一方面，从果胶中制备L-岩藻糖前体，再从L-岩藻糖前体中制备L-岩藻糖；第二方面，从D-半乳糖酸或其盐制备L-岩藻糖前体，再从L-岩藻糖前体中制备L-岩藻糖。L-岩藻糖前体的化学式如式A所示，其中R为1-6个碳原子的直链或支链饱和碳氢基团，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基等，最好是甲基基团。

  公开号：

  US20130245250A1

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Controlling Sugar Deoxygenation Products from Biomass by Choice of Fluoroarylborane Catalyst
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acscatal.9b01578

  日期：2019.8.2

  The feedstocks from biomass are defined and limited by nature, but through the choice of catalyst, one may change the deoxygenation outcome. We report divergent but selective deoxygenation of sugars with triethylsilane (TESH) and two fluoroarylborane catalysts, B(C6F5)3 and B(3,5-CF3)2C6H3)3 (BAr3,5-CF3). To illustrate, persilylated 2-deoxyglucose shows exocyclic C–O bond cleavage/reduction with the

  来自生物质的原料受到自然界的定义和限制，但是通过选择催化剂，可以改变脱氧的结果。我们报告了糖与三乙基硅烷（TESH）和两种氟芳基硼烷催化剂B（C 6 F 5）3和B（3,5-CF 3）2 C 6 H 3）3（BAr 3,5-CF3）的发散性但选择性脱氧）。为了说明这一点，全硅烷基化的2-脱氧葡萄糖显示出环外C–O键的裂解/还原与较少的空间拥挤的BAr 3,5-CF3，而环内的C–O键的裂解/还原则以路易斯酸B（C更多）为主6 F 5）3。取决于催化剂，可以选择性地合成手性呋喃和线性多元醇。机理研究表明，这些催化剂的静止状态是不同的。
• Effect of carbon chain length on catalytic C O bond cleavage of polyols over Rh-ReOx/ZrO2 in aqueous phase
  作者：Achraf Sadier、Noémie Perret、Denilson Da Silva Perez、Michèle Besson、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.117213

  日期：2019.9

  -tetraols, -triols, -diols, and hexanols) is achievable by hydrogenolysis of erythritol, xylitol, and sorbitol over supported-bimetallic Rh-ReOx (Re/Rh molar ratio 0.5) catalyst, respectively. After validation of the analytical methodology, the effect of some reaction parameters was studied. In addition to CO bond cleavage by hydrogenolysis, these polyols can undergo parallel reactions such as epimerization

  线性脱氧的C4（丁三醇，-二醇和丁醇），C5（戊四醇，-三醇，-二醇和戊醇）和C6产品（己烷五醇，-四醇，-三醇，-二醇和己醇）的生产可以实现赤藓糖醇，木糖醇和山梨糖醇分别在负载型双金属Rh-ReO x（Re / Rh摩尔比0.5）催化剂上进行氢解。在验证了分析方法之后，研究了一些反应参数的影响。除了通过氢解裂解C O键外，这些多元醇还可以进行平行反应，例如差向异构化，循环脱水和CC键裂解。线性脱氧C4，C5和C6产品每个家族的时间进程证实，不同类别的脱氧产品的出现顺序遵循多重顺序的脱氧途径。在高压下，在3.7wt。％Rh-3.5wt。％ReO x / ZrO 2催化剂存在下，对线性脱氧的C4，C5和C6产物混合物的最高选择性在80％的转化率下是有利的（54–71％ 80 bar下）在200°C下。
• Boronic acid recognition of non-interacting carbohydrates for biomedical applications: increasing fluorescence signals of minimally interacting aldoses and sucralose
  作者：Angel Resendez、Md Abdul Halim、Jasmeet Singh、Dominic-Luc Webb、Bakthan Singaram

  DOI：10.1039/c7ob01893b

  日期：——

  affinities were increased 4–25-fold. The chlorinated sweetener and colon permeability marker sucralose (Splenda), otherwise undetectable by boronic acids, was dechlorinated to a detectable derivative by reactive oxygen and hydroxide intermediates by the Fenton reaction or by H2O2 and UV light. This method is specific to sucralose as other common sugars, such as sucrose, do not contain any carbon–chlorine bonds

  为了解决在生物医学应用中通常用于基于硼酸的检测系统具有低结合亲和力的碳水化合物，采用了两种化学修饰方法来提高灵敏度。使用基于硼酸的紫精-HPTS（4,4' - o -BBV）的两组分荧光探针分析了修饰的碳水化合物。正常情况下信号较差的碳水化合物（岩藻糖，L-鼠李糖，木糖）在环境条件下经过硼氢化钠（NaBH 4）还原处理1小时，从岩藻糖L中得到相应的糖醇-鼠李糖和木糖的产量基本定量。与原始醛糖相比，表观结合亲和力提高了4-25倍。氯化甜味剂和结肠通透性标记三氯蔗糖（Splenda）原本无法用硼酸检测到，但通过Fenton反应或H 2 O 2和紫外光通过活性氧和氢氧化物中间体脱氯成可检测的衍生物。此方法是针对三氯蔗糖的，因为其他常见的糖（例如蔗糖）不含任何碳-氯键。用4,4'- o -BBV-HPTS探针系统对化学修饰的三氯半乳蔗糖获得了显着的荧光响应。该原理证明可以应用于生物医学应用，例如肠通透性，吸收不良等。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING L-FUCOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE L-FUCOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012049257A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides: in a first aspect, a method for the preparation of L-fucose, wherein L-fucose precursors are produced from pectin and L-fucose is produced from the L-fucose precursors; in a second aspect, a method for the preparation of L-fucose from D-galacturonic acid or a salt thereof, wherein L-fucose precursors are produced from D-galacturonic acid or a salt thereof, and L-fucose is produced from the L-fucose precursors; and an L-fucose precursoras shown in Formula A below, wherein R is a linear or branched chain saturated hydrocarbon group with 1-6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-hexyl, etc., preferably a methyl group.

  本发明提供：在第一方面，一种制备L-岩藻糖的方法，其中L-岩藻糖前体从果胶中产生，L-岩藻糖从L-岩藻糖前体中产生；在第二方面，一种从D-半乳糖醛酸或其盐制备L-岩藻糖的方法，其中L-岩藻糖前体从D-半乳糖醛酸或其盐中产生，L-岩藻糖从L-岩藻糖前体中产生；以及如下所示的L-岩藻糖前体，其中R是具有1-6个碳原子的线性或支链饱和碳氢化合物基团，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正丁基、叔丁基、正己基等，优选为甲基。