(9E)-9-[(4-phenoxyphenyl)imino]-6-(propan-2-yl)-9,10-dihydroacridine-2,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (9E)-9-[(4-phenoxyphenyl)imino]-6-(propan-2-yl)-9,10-dihydroacridine-2,3,4-triol
• 英文别名: 9-(4-Phenoxyanilino)-6-propan-2-ylacridine-2,3,4-triol；9-(4-phenoxyanilino)-6-propan-2-ylacridine-2,3,4-triol
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 452.51
• InChiKey: MZKFJQWWGIXFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9E)-5,6,7-trimethoxy-N-(4-phenoxyphenyl)-3-(propan-2-yl)-4a,9,9a,10-tetrahydroacridin-9-imine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62.2%的产率得到(9E)-9-[(4-phenoxyphenyl)imino]-6-(propan-2-yl)-9,10-dihydroacridine-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  一类吖啶类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类吖啶类化合物及其应用，所述化合物具有通式I的结构：通式I中：R1选自H或-CO-Ph-(o﹑m﹑p)R4；R2选自O或-N-Ph-(o﹑m﹑p)R5；R3、R4和R5分别独立选自H、C1～C6的饱和烷基或C1～C6的饱和烷基取代的苯氧基。本发明的吖啶类化合物模拟BH3-only蛋白α-螺旋，竞争性结合和拮抗Bcl-2，Bcl-XL和Mcl-1蛋白，从而特异性的引起肿瘤细胞凋亡，而且对正常细胞以没有杀伤力，有望被开发成为靶向Bcl-2家族蛋白的安全、高效的蛋白抑制剂类抗癌药物。

  公开号：

  CN103923007B

文献信息

• Two-Face, Two-Turn α-Helix Mimetics Based on a Cross-Acridine Scaffold: Analogues of the Bim BH3 Domain
  作者：Xiangqian Li、Ziqian Wang、Yingang Feng、Ting Song、Pengchen Su、Chengbin Chen、Gaobo Chai、Ying Yang、Zhichao Zhang

  DOI：10.1002/cbic.201402040

  日期：2014.6.16

  Building site: A cross‐acridine scaffold was designed to project functional groups with spatial and angular geometries that accurately mimic the i, i+3, i+5, and i+7 side chains on a two‐turn, two‐face section of an α‐helix. The binding mode of the most potent compound, 3 d, to Mcl‐1 was confirmed by 1H,15N HSQC NMR.

  建筑工地：跨‐啶支架设计用于投射具有空间和角度几何形状的功能组，这些功能组可精确模拟i的i，i + 3，i +5和i +7的侧链两圈，两面截面。 α螺旋。通过1 H，15 N HSQC NMR证实了最有效的化合物3 d与Mcl-1的结合模式。
• 一类吖啶类化合物及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN103923007B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一类吖啶类化合物及其应用，所述化合物具有通式I的结构：通式I中：R1选自H或-CO-Ph-(o﹑m﹑p)R4；R2选自O或-N-Ph-(o﹑m﹑p)R5；R3、R4和R5分别独立选自H、C1～C6的饱和烷基或C1～C6的饱和烷基取代的苯氧基。本发明的吖啶类化合物模拟BH3-only蛋白α-螺旋，竞争性结合和拮抗Bcl-2，Bcl-XL和Mcl-1蛋白，从而特异性的引起肿瘤细胞凋亡，而且对正常细胞以没有杀伤力，有望被开发成为靶向Bcl-2家族蛋白的安全、高效的蛋白抑制剂类抗癌药物。