2-oxo-4,6-diphenylcyclohex-3-enecarboxamide | 57839-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-4,6-diphenylcyclohex-3-enecarboxamide
• 英文别名: 6-Carbamoyl-3,5-diphenyl-2-cyclohexenone；3-Cyclohexene-1-carboxamide, 2-oxo-4,6-diphenyl-；2-oxo-4,6-diphenylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 57839-64-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: WDTJOYBGOYTWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4,6-diphenylcyclohex-3-enecarboxamide 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-diphenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kato,T.; Noda,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1408 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Phenyl-2-carbamoyl-3-butenone)-acetophenone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-oxo-4,6-diphenylcyclohex-3-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methylpyridine derivative. XXXI. Reaction of acetoacetamide with .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones and aldehydes.

  摘要：

  描述了乙酰乙酰胺(I)与α,β-不饱和酮(II)和醛(XV)的反应。 I 与 3-丁烯-2-酮 (IIa) 反应生成 3-氨基甲酰基-2, 6-庚二酮 (IIIa), 2-氨基甲酰基-5-羟基-5-甲基环己酮 (IVa), 6-氨基甲酰基-3 -甲基-2-环己酮 (Va)、3-乙酰基-6-甲基-3, 4-二氢-2 (1H)-吡啶酮 (VIa) 和 3, 9-二甲基-2-氮杂螺[5, 5]十一碳-3, 8-二烯-1, 7-二酮(VII)。催化剂和反应温度等反应条件影响形成的产物。类似地，I与3-戊烯-2-酮(IIb)、4-甲基-3-戊烯-2-酮(IIc)、4-苯基-3-丁烯-2-酮(IId)和2-的反应亚苄基苯乙酮(IIe)除了二氢吡啶酮衍生物(VIb、d、e)之外还提供相应的环己酮衍生物(Vb、c、d、e)。 α，β-不饱和醛如巴豆醛(XVa)与I反应得到3-乙酰基-6-羟基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIa)，3-乙酰基-4-甲基-3,4-二氢- 2(1H)-吡啶酮(XVIIa)和3-乙酰基-6-乙氧基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIIa)。肉桂醛(XVb)与I的类似反应产生加合物(XVIb)、二氢吡啶酮衍生物(XVIIb)和哌啶酮衍生物(XVIIIb)。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2193

文献信息

• One-Pot Access to a Library of Structurally Diverse Nicotinamide Derivatives via a Three-Component Formal Aza [3 + 3] Cycloaddition
  作者：Giammarco Tenti、M Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/co300081k

  日期：2012.10.8

  The three-component formal [3 + 3] aza-annulation between chalcones, beta-ketoamides, and ammonium acetate in the presence of CAN as a Lewis acid affords good to excellent yields of highly substituted nicotinamides or their fused derivatives. This transformation leads to the formation of one C-C and two C-N bonds in a single synthetic operation and involves up to five individual steps.
• Kato,T.; Noda,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1408 - 1410
  作者：Kato,T.、Noda,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methylpyridine derivative. XXXI. Reaction of acetoacetamide with .ALPHA.,.BETA.-unsaturated ketones and aldehydes.
  作者：TETSUZO KATO、MASAKI NODA

  DOI：10.1248/cpb.23.2193

  日期：——

  Reaction of Acetoacetamide (I) with α, β-unsaturated ketone (II) and aldehyde (XV) is described. Reaction of I with 3-buten-2-one (IIa) gives rise to 3-carbamoyl-2, 6-heptanedione (IIIa), 2-carbamoyl-5-hydroxy-5-methylcyclohexanone (IVa), 6-carbamoyl-3-methyl-2-cyclohexanone (Va), 3-acetyl-6-methyl-3, 4-dihydro-2 (1H)-pyridone (VIa), and 3, 9-dimethyl-2-azaspiro [5, 5] undeca-3, 8-diene-1, 7-dione (VII). Reaction conditions such as catalyst and reaction temperature influence the product formed. Similarly, reactions of I with 3-penten-2-one (IIb), 4-methyl-3-penten-2-one (IIc), 4-phenyl-3-buten-2-one (IId), and 2-benzylideneacetophenone (IIe) afford the corresponding cyclohexanone derivatives (Vb, c, d, e) besides the dihydropyridone derivatives (VIb, d, e). α, β-Unsaturated aldehyde such as crotonaldehyde (XVa) reacts with I to give 3-acetyl-6-hydroxy-4-methyl-2-piperidone (XVIa), 3-acetyl-4-methyl-3, 4-dihydro-2 (1H)-pyridone (XVIIa), and 3-acetyl-6-ethoxy-4-methyl-2-piperidone (XVIIa). Similar reaction of cinnamaldehyde (XVb) with I gives rise to the adduct (XVIb), dihydropyridone derivative (XVIIb), and piperidone derivative (XVIIIb).

  描述了乙酰乙酰胺(I)与α,β-不饱和酮(II)和醛(XV)的反应。 I 与 3-丁烯-2-酮 (IIa) 反应生成 3-氨基甲酰基-2, 6-庚二酮 (IIIa), 2-氨基甲酰基-5-羟基-5-甲基环己酮 (IVa), 6-氨基甲酰基-3 -甲基-2-环己酮 (Va)、3-乙酰基-6-甲基-3, 4-二氢-2 (1H)-吡啶酮 (VIa) 和 3, 9-二甲基-2-氮杂螺[5, 5]十一碳-3, 8-二烯-1, 7-二酮(VII)。催化剂和反应温度等反应条件影响形成的产物。类似地，I与3-戊烯-2-酮(IIb)、4-甲基-3-戊烯-2-酮(IIc)、4-苯基-3-丁烯-2-酮(IId)和2-的反应亚苄基苯乙酮(IIe)除了二氢吡啶酮衍生物(VIb、d、e)之外还提供相应的环己酮衍生物(Vb、c、d、e)。 α，β-不饱和醛如巴豆醛(XVa)与I反应得到3-乙酰基-6-羟基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIa)，3-乙酰基-4-甲基-3,4-二氢- 2(1H)-吡啶酮(XVIIa)和3-乙酰基-6-乙氧基-4-甲基-2-哌啶酮(XVIIa)。肉桂醛(XVb)与I的类似反应产生加合物(XVIb)、二氢吡啶酮衍生物(XVIIb)和哌啶酮衍生物(XVIIIb)。