(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 207592-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxytetrahydrofuran-2-carbaldehyde；(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 207592-42-5
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: BYJWRSBVRKMRDN-AIHAYLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ribose 5-monophosphate 以 水 为溶剂， 生成 D-erythro-5-deoxy-[4]pentosulose 、 4-keto-D-ribose 、 (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  193 nm 激光在水溶液中对有机磷酸盐进行光电离：快速分子内 H 转移到主要形成的磷酸盐自由基。电离诱导 DNA 断链的模型？

  摘要：

  在水溶液中，193 nm (6.4 eV) 无机和有机磷酸盐（如 5-磷酸核糖）的光解导致电离，形成相应的以氧为中心的磷酸根 O3PO•。这些（氧化）自由基对于连接到 α-、β- 或可能的 γ-碳上的氢起到陷阱的作用，其中在 β-氢的情况下，六元过渡态用于将氢转移到磷酸氧是可能的，导致这些单分子反应中氢转移的高速率常数（高达> 5 × 107 s-1）。在（脱氧）核糖磷酸酯的情况下，六元过渡态有可能将 C4 的氢转移到 C5 和 C3 的磷酸基团。在 DNA 中，由此产生的 C4'-自由基将经历磷酸酯基团的快速β-消除，这一步代表 DNA 链断裂。显然很容易从碳到磷酸根的 H 转移，这些自由基被“修复”，这就是为什么磷酸根不...

  DOI：

  10.1021/ja974393m

文献信息

• Photoionization of Organic Phosphates by 193 nm Laser Light in Aqueous Solution:  Rapid Intramolecular H-Transfer to the Primarily Formed Phosphate Radical. A Model for Ionization-Induced Chain-Breakage in DNA?
  作者：Steen Steenken、Ludmila Goldbergerova

  DOI：10.1021/ja974393m

  日期：1998.4.1

  phosphates such as ribose-5-phosphate leads to ionization with formation of the corresponding oxygen-centered phosphate radicals, O3PO•. These (oxidizing) radicals function as traps with respect to hydrogens attached to α-, β-, or, possibly, γ-carbons, whereby in the case of the β-hydrogens a six-membered transition state for transfer of the hydrogen to the phosphate oxygen is possible, leading to high rate

  在水溶液中，193 nm (6.4 eV) 无机和有机磷酸盐（如 5-磷酸核糖）的光解导致电离，形成相应的以氧为中心的磷酸根 O3PO•。这些（氧化）自由基对于连接到 α-、β- 或可能的 γ-碳上的氢起到陷阱的作用，其中在 β-氢的情况下，六元过渡态用于将氢转移到磷酸氧是可能的，导致这些单分子反应中氢转移的高速率常数（高达> 5 × 107 s-1）。在（脱氧）核糖磷酸酯的情况下，六元过渡态有可能将 C4 的氢转移到 C5 和 C3 的磷酸基团。在 DNA 中，由此产生的 C4'-自由基将经历磷酸酯基团的快速β-消除，这一步代表 DNA 链断裂。显然很容易从碳到磷酸根的 H 转移，这些自由基被“修复”，这就是为什么磷酸根不...