(2S,3R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pent-4-ene | 1020409-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pent-4-ene
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1020409-65-7
• 化学式: C₆₀H₇₁NO₉Si
• 分子量: 978.311
• InChiKey: OMDXWRHIJLQBKS-SCHFWPPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.73
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pent-4-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru=CHPh 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2S,3R)-1-(α-D-galactopyranosyl)2-hexacosanoylamino-7,7-dimethyloct-3-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/47174

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/47174

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Focus on the Controversial Activation of Human iNKT Cells by 4-Deoxy Analogue of KRN7000
  作者：Vivien Lacône、Julie Hunault、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Thomas Lecourt、Jézabelle Rocher、Anne-Laure Turcot-Dubois、Séverine Marionneau、Jean-Yves Douillard、Monique Clément、Jacques Le Pendu、Marc Bonneville、Laurent Micouin、Didier Dubreuil

  DOI：10.1021/jm900290r

  日期：2009.8.13

  4-Deoxy-alpha-GalCer analogues are considered weaker agonists than KRN7000 for the stimulation of human iNKT cells, but this remains strongly debated. In this work, we described a strategy toward 4-deoxy-alpha-GalCers with, as a key step, a metathesis reaction allowing sphingosine modifications from a single ethylenic alpha-galactoside precursor. The 4-deoxy-KRN7000 derivative 2, described here, induced potent cytokinic responses, comparable to those of KRN7000, both from human iNKT cells in vitro and from their murine counterpart in vivo.
• WO2008/47174
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