tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate | 1020409-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: (2S,3R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-pent-4-ene-1-ol；tert-butyl N-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1020409-56-6
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₄Si
• 分子量: 455.67
• InChiKey: XAOIUCKISNVWLW-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru=CHPh 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 (2S,3R)-1-(α-D-galactopyranosyl)2-hexacosanoylamino-7,7-dimethyloct-3-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/47174

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从加纳的醛面向多样性的合成氨基环己糖醇。

  摘要：

  摘要 从1-丝氨酸已经开发出短短且有效的合成路线来合成三个槲皮醇型立体异构氨基环己烷四醇，其特征在于立体选择性烯丙基化，立体控制的二羟基化和闭环复分解是关键步骤。 从1-丝氨酸已经开发出短短且有效的合成路线来合成三个槲皮醇型立体异构氨基环己烷四醇，其特征在于立体选择性烯丙基化，立体控制的二羟基化和闭环复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317962

文献信息

• Focus on the Controversial Activation of Human iNKT Cells by 4-Deoxy Analogue of KRN7000
  作者：Vivien Lacône、Julie Hunault、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Thomas Lecourt、Jézabelle Rocher、Anne-Laure Turcot-Dubois、Séverine Marionneau、Jean-Yves Douillard、Monique Clément、Jacques Le Pendu、Marc Bonneville、Laurent Micouin、Didier Dubreuil

  DOI：10.1021/jm900290r

  日期：2009.8.13

  4-Deoxy-alpha-GalCer analogues are considered weaker agonists than KRN7000 for the stimulation of human iNKT cells, but this remains strongly debated. In this work, we described a strategy toward 4-deoxy-alpha-GalCers with, as a key step, a metathesis reaction allowing sphingosine modifications from a single ethylenic alpha-galactoside precursor. The 4-deoxy-KRN7000 derivative 2, described here, induced potent cytokinic responses, comparable to those of KRN7000, both from human iNKT cells in vitro and from their murine counterpart in vivo.
• A stereo-divergent route to aminocyclopentitol derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Ayan Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.103

  日期：2011.7

  A stereo-divergent synthetic strategy based on diastereoselective vinylation of an alpha-amino aldehyde, ring-closing metathesis reaction and diastereoselective dihydroxylation reaction as key steps has been developed for the synthesis of three aminocyclopentitol derivatives of chemical and biological relevance. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/47174
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diversity-Oriented Synthesis of Aminocyclohexitols from Garner's Aldehyde
  作者：Shital Chattopadhyay、Ayan Bandyopadhyay、Partha Mitra

  DOI：10.1055/s-0032-1317962

  日期：——

  Abstract A short and efficient synthetic route to three stereoisomeric aminocyclohexane tetrols of the quercitol type has been developed from l-serine, which featured stereoselective allylation, stereocontrolled dihydroxylation, and ring-closing metathesis as key steps. A short and efficient synthetic route to three stereoisomeric aminocyclohexane tetrols of the quercitol type has been developed from

  摘要 从1-丝氨酸已经开发出短短且有效的合成路线来合成三个槲皮醇型立体异构氨基环己烷四醇，其特征在于立体选择性烯丙基化，立体控制的二羟基化和闭环复分解是关键步骤。 从1-丝氨酸已经开发出短短且有效的合成路线来合成三个槲皮醇型立体异构氨基环己烷四醇，其特征在于立体选择性烯丙基化，立体控制的二羟基化和闭环复分解是关键步骤。