methyl 3-nitro-1H-indole-6-carboxylate | 1279718-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-nitro-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 1279718-97-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: JQYHJNHVKNGIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-nitro-1H-indole-6-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到3-nitro-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and Target Validation of Indole Derivatives as Inhibitors of the AcrAB-TolC Efflux Pump

  摘要：

  根据 TolC 结构设计并合成了吲哚衍生物 3-氨基-6-羧基-吲哚和 3-硝基-6-氨基-吲哚。事实证明，它们与氯霉素、四环素、红霉素和环丙沙星相比，对大肠杆菌 YD2 和 FJ307 具有很强的协同抗菌作用，最小抑菌浓度（MICs）降低了 2-64 倍。为了研究其功能位点，我们通过红色同源重组和定点突变技术构建了表达靶位点突变 TolC 的大肠杆菌 BL21(DE3)-3。这些化合物对 BL21(DE3)-3 的抗菌活性没有明显影响。所有结果都表明，这些化合物符合我们的设计，可以开发成 AcrAB-TolC 外排泵抑制剂。

  DOI：

  10.1271/bbb.100433
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 硝基过氧乙酸酯 、 乙酸酐 作用下， 以90%的产率得到methyl 3-nitro-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and Target Validation of Indole Derivatives as Inhibitors of the AcrAB-TolC Efflux Pump

  摘要：

  根据 TolC 结构设计并合成了吲哚衍生物 3-氨基-6-羧基-吲哚和 3-硝基-6-氨基-吲哚。事实证明，它们与氯霉素、四环素、红霉素和环丙沙星相比，对大肠杆菌 YD2 和 FJ307 具有很强的协同抗菌作用，最小抑菌浓度（MICs）降低了 2-64 倍。为了研究其功能位点，我们通过红色同源重组和定点突变技术构建了表达靶位点突变 TolC 的大肠杆菌 BL21(DE3)-3。这些化合物对 BL21(DE3)-3 的抗菌活性没有明显影响。所有结果都表明，这些化合物符合我们的设计，可以开发成 AcrAB-TolC 外排泵抑制剂。

  DOI：

  10.1271/bbb.100433

文献信息

• Rh₂(II)-Catalyzed Nitro-Group Migration Reactions: Selective Synthesis of 3-Nitroindoles from β-Nitro Styryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Sheng Liu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja111060q

  日期：2011.4.6

  Rhodium carboxylate complexes (1 mol %) catalyze the migration of electron-withdrawing groups to selectively produce 3-substituted indoles from beta-substituted styryl azides. The relative order of migratorial aptitude for this transformation is ester << amide < H < sulfonyl < benzoyl << nitro.
• Stereodivergent Synthesis of Tetrahydrofuroindoles through Pd-Catalyzed Asymmetric Dearomative Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Qiang Cheng、Fang Zhang、Yue Cai、Yin-Long Guo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201711873

  日期：2018.2.19

  palladium‐catalyzed asymmetric dearomative formal [3+2] cycloaddition of nitroindoles with epoxybutenes was developed. The polarity of the solvent was found to play a key role in the diastereoselectivity. In toluene, good to excellent yields (70–99 %), diastereoselectivity (87/13‐>95/5 d.r.), and enantioselectivity (85/15–94/6 e.r.) were obtained, regardless of the properties of the substituents on

  通过钯催化的硝基吲哚与环氧丁烯的不对称脱芳香性甲醛[3 + 2]正式加成环加成反应，立体合成了四氢呋喃吲哚。发现溶剂的极性在非对映选择性中起关键作用。在甲苯中，无论取代基的性质如何，均可获得良好至优异的收率（70–99％），非对映选择性（87 / 13-> 95/5 dr）和对映选择性（85 / 15–94 / 6 er）。硝基吲哚。在乙腈中，生产出不同非对映异构体的四氢呋喃吲哚，具有良好至极佳的收率（75–98％）和立体选择性（78 / 22–93 / 7 dr，93 / 7–99 / 1 er）。进行了机理研究以说明非对映性的起源。动力学实验表明，该反应的速率确定步骤在不同的溶剂中是不同的。ESI-MS实验还支持关键的钯络合物中间体的存在和反应的催化循环。
• Evaluation and Target Validation of Indole Derivatives as Inhibitors of the AcrAB-TolC Efflux Pump
  作者：Bo ZENG、Hongning WANG、Likou ZOU、Anyun ZHANG、Xin YANG、Zhongbin GUAN

  DOI：10.1271/bbb.100433

  日期：2010.11.23

  Indole derivatives 3-amino-6-carboxyl-indole and 3-nitro-6-amino-indole were designed and synthesized based on the TolC structure. They proved to have potent synergistic antibacterial effects on chloramphenicol, tetracycline, erythromycin, and ciprofloxacin against Escherichia coli YD2 and FJ307 with decreased minimal inhibitory concentrations (MICs) at 2–64 folds. To research its functional site, Escherichia coli BL21(DE3)−3 expressing a target-site mutated TolC was constructed by red homologous recombination and the site-directed mutagenesis technique. They did not noticeably affect antimicrobial activity against BL21(DE3)−3. All the results indicate that these compounds match our design and can be developed as efflux pump inhibitors for the AcrAB-TolC efflux pump.

  根据 TolC 结构设计并合成了吲哚衍生物 3-氨基-6-羧基-吲哚和 3-硝基-6-氨基-吲哚。事实证明，它们与氯霉素、四环素、红霉素和环丙沙星相比，对大肠杆菌 YD2 和 FJ307 具有很强的协同抗菌作用，最小抑菌浓度（MICs）降低了 2-64 倍。为了研究其功能位点，我们通过红色同源重组和定点突变技术构建了表达靶位点突变 TolC 的大肠杆菌 BL21(DE3)-3。这些化合物对 BL21(DE3)-3 的抗菌活性没有明显影响。所有结果都表明，这些化合物符合我们的设计，可以开发成 AcrAB-TolC 外排泵抑制剂。