2,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-N-p-tolylpropionamide | 113200-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-N-p-tolylpropionamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenyl-N-(p-tolyl)-propionamide；2,2-dimethyl-N-(4-methylphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 113200-70-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CPZRTGQZKVICNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-Methylphenyl)imino>-3,3-dimethyl-4-phenyloxethane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-3-oxo-3-phenyl-N-p-tolylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺-醛环加成的2-亚氨基己酮。第1部分：2-Np-甲苯基-3,3-二甲基-4-苯基氧杂环丁烷的合成和开环受控

  摘要：

  在镧系元素移位试剂的催化下，苯甲醛与苯二酚的区域特异性环加成反应得到相应的2-亚氨基氧杂环丁烷。受控的开环表明氧杂环丁烷是合成相应的无环-α-氨基醇，β-酮和β-羟酰胺的通用结构单元。另外，异构化产生了相应的2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96266-x

文献信息

• 2-iminoxetanes from ketenimine-aldehyde cycloadditions. Part 1: Synthesis and controlled ring opening of 2-N-p-tolylimino-3,3-dimethyl-4-phenyloxetane
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia*、Patrizia Giorgianni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96266-x

  日期：——

  Regiospecific cycloaddition of benzaldehyde to dimethylketene-N-p-tolylimine, catalyzed by lanthanide shift reagents, afforded the corresponding 2-iminoxetane. Controlled ring opening showed the oxetane to be a versatile building block for the synthesis of the corresponding acyclic -a- minoalcohol, β-keto and β-hydroxyamide. In addition isomerization produced the corresponding 2-azetidinone (β-lactam).

  在镧系元素移位试剂的催化下，苯甲醛与苯二酚的区域特异性环加成反应得到相应的2-亚氨基氧杂环丁烷。受控的开环表明氧杂环丁烷是合成相应的无环-α-氨基醇，β-酮和β-羟酰胺的通用结构单元。另外，异构化产生了相应的2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）。
• Lanthanide- and DMSO-Induced Ring Opening of 2-Iminooxetanes: Synthesis of .beta.-Lactams and .beta.-Keto Amides
  作者：Gaetano Barbaro、Arturo Battaglia、Patrizia Giorgianni

  DOI：10.1021/jo00109a038

  日期：1995.2

  2-Iminooxetanes (1), generated by lanthanide-catalyzed heterocycloaddition of aldehydes to ketene imines, are versatile synthons for beta-lactams (2) and for beta-keto amides (3). Conversion of 1 into 2 and 3 can be accomplished by either lanthanide-induced or oxidative (DMSO) ring opening, respectively.