(3S,4S,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexene | 240821-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3S,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-2-methylhex-5-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 240821-03-8
• 化学式: C₃₉H₅₈O₅Si₂
• 分子量: 663.058
• InChiKey: MTGZPMWKRBLXSJ-IDOZNTNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-(2R,3S,6R)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[(1S,2R)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl]-3-hydroxy-4,6-dimethyl-hept-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  18元抗肿瘤大环内酯泰达内酯的合成研究。5.利用3，4-二甲氧基苄基保护基，通过两个片段C13-C17和C18-C21的缩合，立体选择性地合成C13-C23部分。

  摘要：

  由C13-C17醛（6）的偶联反应，从（R）-和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（9）开始，实现了C13-C23部分（8）的高效，立体选择性合成，通过利用3,4-二甲氧基苄基保护基，与C18-C21碘代烯烃（5b）通过Evans不对称醛醇缩合反应制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1288
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸衍生物 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-methyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Tedanolide. 4. Stereoselective and Efficient Synthesis of the C13-C23 Part

  摘要：

  Tedanolide (1) 的 C13-C23 部分 (5) 是由 (R)- 和 (S)-3- 羟基-2-甲基丙酸对映体甲基酯 (8) 通过 C13-C17 醛 (6) 和 C18-C21 碘代烯 (7) 之间的偶联合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2730

文献信息

• Synthetic Studies of an 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 5. Stereoselective Synthesis of the C13-C23 Part via Condensation of Two Fragments, C13-C17 and C18-C21, by Taking Advantage of the 3,4-Dimethoxybenzyl Protecting Group.
  作者：Bao-Zhong ZHENG、Hiroshi MAEDA、Michiko MORI、Shin-ichi KUSAKA、Osamu YONEMITSU、Tomohiro MATSUSHIMA、Noriyuki NAKAJIMA、Jun-ichi UENISHI

  DOI：10.1248/cpb.47.1288

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of the C13-C23 part (8) was achieved starting from methyl (R)- and (S)-3-hydroxy-2-methylpropionates (9) via coupling of the C13-C17 aldehyde (6), prepared by Evans asymmetric aldol reaction, with the C18-C21 iodoalkene (5b) by taking advantage of the 3,4-dimethoxybenzyl protecting group.

  由C13-C17醛（6）的偶联反应，从（R）-和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（9）开始，实现了C13-C23部分（8）的高效，立体选择性合成，通过利用3,4-二甲氧基苄基保护基，与C18-C21碘代烯烃（5b）通过Evans不对称醛醇缩合反应制备。
• Synthetic Studies of Tedanolide. 4. Stereoselective and Efficient Synthesis of the C13-C23 Part
  作者：Tomohiro Matsushima、Bao-Zhong Zheng、Hiroshi Maeda、Noriyuki Nakajima、Jun-ichi Uenishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1055/s-1999-2730

  日期：1999.6

  The C13-C23 part (5) of tedanolide (1) was synthesized starting from enantiomeric methyl (R)- and (S)-3-hydroxy-2-methylpropionates (8) via coupling between the C13-C17 aldehyde (6) and the C18-C21 iodoalkene (7).

  Tedanolide (1) 的 C13-C23 部分 (5) 是由 (R)- 和 (S)-3- 羟基-2-甲基丙酸对映体甲基酯 (8) 通过 C13-C17 醛 (6) 和 C18-C21 碘代烯 (7) 之间的偶联合成的。