(1S)-D-O²,O³-isopropylidene-1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-1,4-anhydro-erythritol | 68355-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S)-D-O²,O³-isopropylidene-1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-1,4-anhydro-erythritol
• 英文别名: 3-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-phenylpyrazolo[4,3-b]quinoxaline
• CAS: 68355-14-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₃
• 分子量: 388.426
• InChiKey: RSFPEORURAOCBD-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-(1R,2S,3R,4-tetrahydroxybutyl)-flavazol 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S)-D-O²,O³-isopropylidene-1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-1,4-anhydro-erythritol
  参考文献：
  名称：

  3-β-d-呋喃呋喃糖基-1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉，一种新的C-核苷类似物

  摘要：

  摘要脱水了1-苯基-3-（d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）吡唑并[3,4-b]喹喔啉的羟烷基链，得到了C-核苷3-β-d-异呋喃呋喃糖基-1-苯基-吡唑并[3，4-b]喹喔啉（2），产率82％。通过高碘酸盐氧化，cd和nmr光谱以及质谱分析阐明了2的结构和在异头碳原子处的构型。Nmr光谱和cd研究表明，由于杂环碱基的尺寸较大，化合物2是通过侧链的构型或C-1的倒置形成的。讨论了具有脱水作用的脱水环化机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83732-5

文献信息

• 3-β-d-erythrofuranosyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]quinoxaline, a new C-nucleoside analog
  作者：Mohammed A.E. Sallam

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83732-5

  日期：1978.11

  Abstract Dehydration of the hydroxyalkyl chain of 1-phenyl-3-( d - arabino -tetritol-1-yl)pyrazolo[3,4- b ]quinoxaline gave the C -nucleoside 3-β- d -erythrofuranosyl-1-phenyl-pyrazolo[3,4- b ]quinoxaline ( 2 ) in 82% yield. The structure, and the configuration at the anomeric carbon atom, of 2 were elucidated by periodate oxidation, c.d. and n.m.r. spectroscopy, and mass spectrometry. N.m.r.-spectral

  摘要脱水了1-苯基-3-（d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）吡唑并[3,4-b]喹喔啉的羟烷基链，得到了C-核苷3-β-d-异呋喃呋喃糖基-1-苯基-吡唑并[3，4-b]喹喔啉（2），产率82％。通过高碘酸盐氧化，cd和nmr光谱以及质谱分析阐明了2的结构和在异头碳原子处的构型。Nmr光谱和cd研究表明，由于杂环碱基的尺寸较大，化合物2是通过侧链的构型或C-1的倒置形成的。讨论了具有脱水作用的脱水环化机理。