2-Amino-4-oxo-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide | 876171-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-oxo-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-amino-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridine-5-carboxamide
• CAS: 876171-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: QBMAHKMPYZURMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-oxo-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 90.0h， 以49%的产率得到5-Chloro-4-dimethylamino-7-phenyl-7H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6,8-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过双环策略从α-烯酰基-α-氨基甲酰基乙酮-（S，S）-乙缩醛高效合成高官能度的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过易于获得的α-链烯酰基-α-氨基甲酰基烯酮-（S，S）-乙缩醛1和廉价的双[5 +1]环化策略，方便高效地合成高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶已经开发了试剂（NH 4 OAc，DMF和POCl 3）。在双重环化路线的第一步中，通过烯酮-（S的正式[5C + 1N]环化反应，以高至极高的产率生成了2-氨基-3-氨基甲酰基-5,6-二氢-4-吡啶酮2，S）-乙缩醛1与氨气（来自乙酸铵）。在双重环化策略的第二步中，高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d] pyrimidine衍生物，7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-ones 3（当R 1 =芳基时）和7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidines 4（当通过使2与过量的Vilsmeier试剂（DMF / POCl 3）反应，分别以中等至良好的产率构建R 1 = H ）。提出了第二个[5

  DOI：

  10.1021/jo0522106
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxobutanamide 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-Amino-4-oxo-6-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过双环策略从α-烯酰基-α-氨基甲酰基乙酮-（S，S）-乙缩醛高效合成高官能度的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过易于获得的α-链烯酰基-α-氨基甲酰基烯酮-（S，S）-乙缩醛1和廉价的双[5 +1]环化策略，方便高效地合成高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶已经开发了试剂（NH 4 OAc，DMF和POCl 3）。在双重环化路线的第一步中，通过烯酮-（S的正式[5C + 1N]环化反应，以高至极高的产率生成了2-氨基-3-氨基甲酰基-5,6-二氢-4-吡啶酮2，S）-乙缩醛1与氨气（来自乙酸铵）。在双重环化策略的第二步中，高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d] pyrimidine衍生物，7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-ones 3（当R 1 =芳基时）和7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidines 4（当通过使2与过量的Vilsmeier试剂（DMF / POCl 3）反应，分别以中等至良好的产率构建R 1 = H ）。提出了第二个[5

  DOI：

  10.1021/jo0522106

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines by a Double Annulation Strategy from α-Alkenoyl-α-carbamoyl Ketene-(<i>S</i>,<i>S</i>)-acetals
  作者：Lei Zhao、Fushun Liang、Xihe Bi、Shaoguang Sun、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo0522106

  日期：2006.2.1

  strategy starting from easily available α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-(S,S)-acetals 1 and cheap reagents (NH4OAc, DMF, and POCl3) has been developed. In the first step of the double annulation route, 2-amino-3-carbamoyl-5,6-dihydro-4-pyridones 2 were created in high to excellent yields by a formal [5C + 1N] annulation reaction of ketene-(S,S)-acetals 1 with ammonia (from ammonium acetate). In the second step

  通过易于获得的α-链烯酰基-α-氨基甲酰基烯酮-（S，S）-乙缩醛1和廉价的双[5 +1]环化策略，方便高效地合成高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶已经开发了试剂（NH 4 OAc，DMF和POCl 3）。在双重环化路线的第一步中，通过烯酮-（S的正式[5C + 1N]环化反应，以高至极高的产率生成了2-氨基-3-氨基甲酰基-5,6-二氢-4-吡啶酮2，S）-乙缩醛1与氨气（来自乙酸铵）。在双重环化策略的第二步中，高度官能化的二氢吡啶并[2,3- d] pyrimidine衍生物，7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-ones 3（当R 1 =芳基时）和7,8-二氢吡啶并[2,3- d ] pyrimidines 4（当通过使2与过量的Vilsmeier试剂（DMF / POCl 3）反应，分别以中等至良好的产率构建R 1 = H ）。提出了第二个[5