2-thiazolinyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 810670-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thiazolinyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylsulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 810670-85-0
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₅S₂
• 分子量: 551.728
• InChiKey: WLCNZPIHCUANEF-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 2-thiazolinyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到2-thiazolinyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-picolyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation

  摘要：

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1039/b903942b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-thiazolinyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过暂时失活的S-噻唑基糖苷作为糖基受体合成寡糖的新策略。

  摘要：

  已经开发出一种新的糖基化策略，其允许在具有相同异头基团的暂时失活的糖基受体上化学选择性活化糖基供体的S-噻唑基（STaz）部分。通过使糖基受体的STaz部分结合到稳定的钯（II）络合物中来实现这种失活。因此，然后通过简单的配体交换从复合物中释放获得的二糖。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol048043y

文献信息

• On Orthogonal and Selective Activation of Glycosyl Thioimidates and Thioglycosides: Application to Oligosaccharide Assembly
  作者：Sophon Kaeothip、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo201117s

  日期：2011.9.16

  Discrimination among S-thiazolinyl (STaz), S-benzoxazolyl (SBox), and S-ethyl anomeric leaving groups was achieved by fine-tuning activation conditions. Preferential glycosidation of a certain leaving group is determined neither by the strength of the activating reagent nor by the stability of the leaving group itself; instead, the type of activation plays the key role. The activation conditions established herein were applied to a sequential five-step synthesis of a hexasaccharide using six monosaccharide building blocks equipped with six different leaving groups.
• Coordination chemistry approach to the long-standing challenge of stereocontrolled chemical glycosylation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Cornelia Vetter、Sophon Kaeothip、Michael Kovermann、Jochen Balbach、Dirk Steinborn、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b903942b

  日期：——

  This study clearly demonstrates that a multi-dentate metal coordination to the leaving group, along with O-5 and/or a protecting group at O-6, has a strong effect on the stereoselectivity of chemical glycosylation.

  这项研究清楚地表明，离去基团上的多位金属配位以及 O-5 和/或 O-6 上的保护基对化学糖基化的立体选择性有很大影响。
• A Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis via Temporarily Deactivated <i>S</i>-Thiazolyl Glycosides as Glycosyl Acceptors
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Umesh B. Gangadharmath、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol048043y

  日期：2004.11.1

  activation of the S-thiazolyl (STaz) moiety of a glycosyl donor over the temporarily deactivated glycosyl acceptor, bearing the same anomeric group, has been developed. This deactivation is achieved by engaging of the STaz moiety of the glycosyl acceptor into a stable palladium(II) complex. Therefore, obtained disaccharides are then released from the complex by simple ligand exchange. [reaction: see text]

  已经开发出一种新的糖基化策略，其允许在具有相同异头基团的暂时失活的糖基受体上化学选择性活化糖基供体的S-噻唑基（STaz）部分。通过使糖基受体的STaz部分结合到稳定的钯（II）络合物中来实现这种失活。因此，然后通过简单的配体交换从复合物中释放获得的二糖。[反应：看文字]