L-脯氨酸,1-(1-丁烯基)-5-羰基-,乙基酯,(E)- | 139694-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸,1-(1-丁烯基)-5-羰基-,乙基酯,(E)-
• 英文名称: (-)-1-(but-1-enyl)-5-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-(+)-5-carboethoxy-N-(1-butenyl)-2-pyrrolidinone；(s)-5-Carbethoxy-n-(1-butenyl)-2-pyrrolidinone；ethyl (2S)-1-[(E)-but-1-enyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 139694-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: QEMHEUATNMUHPM-QRJSTWQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸,1-(1-丁烯基)-5-羰基-,乙基酯,(E)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到(S,E)-1-(1-丁烯)-5-(羟基甲基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一个新的内酰胺保护组

  摘要：

  N-烯基和 N-烷氧基甲基内酰胺不受许多试剂的影响，是内酰胺的有用保护基团。转化为相应的 2-乙氧基亚胺盐并在中性水中水解除去保护基团。轻度碱化可再生内酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.247
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 L-焦谷氨酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到L-脯氨酸,1-(1-丁烯基)-5-羰基-,乙基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  一个新的内酰胺保护组

  摘要：

  N-烯基和 N-烷氧基甲基内酰胺不受许多试剂的影响，是内酰胺的有用保护基团。转化为相应的 2-乙氧基亚胺盐并在中性水中水解除去保护基团。轻度碱化可再生内酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.247

文献信息

• A New Lactam Protecting Group
  作者：Michael B. Smith、Chung-Jen Wang、Paul F. Keusenkothen、Bruce T. Dembofsky、Joseph G. Fay、Charles A. Zezza、Tae Woo Kwon、JennLine Sheu、Young Chan Son、Royce F. Menezes

  DOI：10.1246/cl.1992.247

  日期：1992.2

  N-Alkenyl and N-alkoxymethyl lactams are impervious to many reagents and are useful protecting groups for lactams. Conversion to the corresponding 2-ethoxy iminium salt and hydrolysis in neutral water removes the protecting group. Mild basification regenerates the lactam.

  N-烯基和 N-烷氧基甲基内酰胺不受许多试剂的影响，是内酰胺的有用保护基团。转化为相应的 2-乙氧基亚胺盐并在中性水中水解除去保护基团。轻度碱化可再生内酰胺。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (R,S)-NICOTINE
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120209006A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A process for (R,S)-nicotine is described. Condensation of 1-(but-1-enyl)pyrrolidin-2-one with nicotinic acid ester gave 1-(but-1-enyl)-3-nicotinoylpyrrolidin-2-one which on treatment with an acid and a base gave myosmine. Myosmine was converted to (R,S)-nicotine by reduction followed by N-methylation.

  一种制备(R,S)-尼古丁的工艺被描述。将1-(丁-1-烯基)吡咯烷-2-酮与烟酸酯缩合，得到1-(丁-1-烯基)-3-烟酰基吡咯烷-2-酮，经过酸和碱处理后得到肌烟碱。通过还原和N-甲基化将肌烟碱转化为(R,S)-尼古丁。
• Preparation of 5-Alkenyl- and 5-Dienyl-2-pyrrolidinone Derivatives
  作者：Michael B. Smith、Tae Woo Kwon

  DOI：10.1080/00397919208021554

  日期：1992.11

  Glutamic acid is readily converted into N-butenyl-2-pyrrolidinone-5-carboxaldehyde. The novel butenyl protecting group allows the synthesis of this aldehyde which can be olefinated using standard Wittig methodology.
• Synthetic Approaches to 2-Pyrrolidinone-5-carboxaldehyde
  作者：Jeffrey Deskus、Michael B. Smith、Tiberiu Simandan

  DOI：10.1080/00397919608004620

  日期：1996.8

  We have examined routes for the preparation of 2-pyrrolidinone-5S-carboxaldehyde which include oxidation of 5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone and reduction of 5-oxoproline ethylester. Only the oxidation route proved satisfactory. Moffatt oxidation was most efficient but PCC oxidation gave modest yields of the desired aldehyde.
• A Process for the Preparation of (R,S)-Nicotine
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：EP2487172B1

  公开（公告）日：2014-05-14