L-艾杜糖醇六乙酸酯 | 642-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-艾杜糖醇六乙酸酯
• 英文名称: DL-iditol hexa-acetate
• 英文别名: hexa-O-acetyl-DL-iditol；Hexa-O-acetyl-DL-idit；DL-Idit-hexaacetat；L-Iditol hexaacetate；[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentaacetyloxyhexyl] acetate
• CAS: 642-00-2；5346-77-0；7208-47-1；13443-46-4；37116-75-9；74033-72-0；75879-30-0；75879-31-1；79466-34-5；81076-18-8；82730-66-3；82730-67-4；129097-73-0；142563-12-0；142563-13-1；142563-14-2；142563-15-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: NJVBTKVPPOFGAT-WNRNVDISSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-119°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-艾杜糖醇六乙酸酯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 S,R-4,4'-bi-(2,2-dimethyl-5-p-tolylsulphonylmethyldioxolanyl)
  参考文献：
  名称：

  Brown, John M.; Dayrit, Fabian M.; Sinou, Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 91 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-a-D-fructofuranose 在 镍 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 L-艾杜糖醇六乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-l-idosiduronase抑制剂l-idaro-1,4-lactone的合成

  摘要：

  摘要1-Idaro-1,4-内酯是通过两种不同的已公开方法合成的：（1）通过在氢氧化钡水溶液中回流，使葡萄糖酸单钾盐差向异构化；（2）通过在稀硝酸中加热而氧化1-糖醇。由低pH值的水溶液加热脱水而形成的内酯通过纸色谱法纯化，并使用肌醇作为内标通过气液色谱法定量。单苯内酯以苯基或4-甲基伞形酮基α-1-多聚异丁二糖醛酸为底物抑制人精液α-1-异十二烷醛酸酶活性，其抑制程度与d-葡萄糖醛-1,4-内酯抑制α-d相同。 -葡萄糖苷酸酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80972-6

文献信息

• Impact of the Central Hydroxyl Groups on the Activity of Symmetrical HIV-1 Protease Inhibitors Derived From l-Mannaric Acid
  作者：Johanna Wachtmeister、Anna Mühlman、Björn Classon、Ingemar Kvarnström、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00220-9

  日期：2000.5

  hydroxyl groups required for optimal inhibition of the HIV-1 protease were determined to be the C-3R and C-4R, i.e. the l-manno-configuration. Three C2-symmetric inhibitors were converted to their thiocarbonates and reduced to provide the corresponding hydroxyethyl transition-state mimics. Deletion of the C-4 hydroxyl group in these inhibitors gave no further improvement in the anti-viral activity

  已经研究了中心羟基对衍生自1-马来酸的对称HIV-1蛋白酶抑制剂的抗病毒活性的影响。合成1-Iditol，并将其用作手性前体，用于合成在C-3和C-4具有反向构型的相应抑制剂。关键中间体是3，4- O-异亚丙基-1-ID醇和活化的1-二十二酸琥珀酰亚胺酯。确定最佳抑制HIV-1蛋白酶所需的中心羟基的构型为C- 3R和C- 4R，即1-甘露聚糖构型。三C 2不对称抑制剂被转化为其硫代碳酸盐并被还原以提供相应的羟乙基过渡态模拟物。这些抑制剂中C-4羟基的缺失没有进一步提高抗病毒活性。
• Selective and Scalable Synthesis of Sugar Alcohols by Homogeneous Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Ketoses
  作者：Daniel J. Tindall、Steffen Mader、Alois Kindler、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/anie.202009790

  日期：2021.1.11

  with none to low stereoselectivities. Now, we present a homogeneous system based on commercially available components, which not only increases the overall yield, but also allows a wide range of unprotected ketoses to be diastereoselectively hydrogenated. Furthermore, the system is reliable on a multi‐gram scale allowing sugar alcohols to be isolated in large quantities at high atom economy.

  糖醇在食品工业中非常重要，并且有望成为生物基聚合物的基础。在工业上，它们是通过糖与H 2的异质氢化而生产的，通常不具有低立体选择性。现在，我们提出了一种基于市售组分的均相系统，该系统不仅可以提高总收率，而且还可以对非保护性酮糖进行非对映选择性氢化。此外，该系统具有数克级的可靠性，可以高原子经济性大量分离糖醇。
• A Definitive Synthesis ofD-myo-Inositol 1,4,5,6-Tetrakisphosphate and Its EnantiomerD-myo-Inositol 3,4,5,6-Tetrakisphosphate from a Novel Butane-2,3-diacetal-Protected Inositol
  作者：Stephen J. Mills、Andrew M. Riley、Changsheng Liu、Mary F. Mahon、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/chem.200305207

  日期：2003.12.15

  rapid syntheses of the enantiomeric intracellular signalling molecules d-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate (1 a) and D-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate (1 b) are described. The synthetic strategy employs the novel butane-2,3-diacetal-protected (BDA-protected) myo-inositol (+/-)-3 ab, directly accessible from myo-inositol on a large scale, and an optical resolution with diastereoisomeric (R

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。
• Synthesis of Optically Active Inositol Derivatives Starting from D-Glucurono-6,3-lactone
  作者：Yutaka Watanabe、Motohiro Mitani、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.123

  日期：1987.1.5

  D-Glucurono-6,3-lactone was converted to optically active and partially protected inositols. The synthetic strategy involves an efficient conversion of the D-gluco configuration to the L-ido configuration and reductive cyclization of dials to cyclitols.

  D-Glucurono-6,3-内酯被转化为光学活性和部分保护的肌醇。合成策略涉及将 D-葡萄糖构型有效转化为 L-ido 构型，并将二元醇还原环化为环多醇。
• Compounds from flowers of Daucus carota L. SSP. carota and their antioxidant activity
  作者：Yurdanur Akgul、Lale Yildiz Aktas、Huseyin Anil

  DOI：10.1007/s10600-010-9479-7

  日期：2009.11

  successive column chromatographic separations using silica gel to afford compounds 2–5. The water soluble fraction give compound 1. Identification of compounds 1–5 was performed using 1D (1H, 13C)-2D NMR (HMBC, HMQC, COSY), LC/MS-APCI, and literature data. Compound 1 was obtained as a white amorphous solid from the water soluble fraction. The positive LC/MS-APCI spectrum of 1 showed a molecular ion peak

  Daucus carota L. ssp. carota，野胡萝卜，属于伞形科（伞形科）。它是一种高大健壮的二年生多刺果草本植物，生长在干燥的田地中 [1]。它原产于欧洲，具有抗菌、兴奋剂 [2]、抗类固醇生成 [3]、抗炎 [4]、防腐剂、驱风剂、利尿剂和保肝作用 [5]。对胡萝卜籽油和根的化学研究揭示了多种化学成分，如 daucane 型倍半萜 [6-9]、黄酮类化合物 [10]、聚乙炔 [11]、脂肪油 [12]、β -胡萝卜素 [13] 和精油 [14]。Daucus carota L. 花的二氯甲烷-甲醇 (1:1) 提取物在水和正丁醇之间分配。使用硅胶对正丁醇可溶部分进行连续柱色谱分离，得到化合物 2-5。水溶性部分得到化合物 1。化合物 1-5 的鉴定使用 1D (1H, 13C)-2D NMR（HMBC、HMQC、COSY）、LC/MS-APCI 和文献数据进行。从水溶性部分获得化合物1，为白色无定形固体。1