6-Ethyl-5-propanoylpyran-2-one | 1188394-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Ethyl-5-propanoylpyran-2-one
• CAS: 1188394-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KNUIMFWIRZANAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基丙酸乙酯 、 3,5-庚烷二酮 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到6-Ethyl-5-propanoylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化含吸电子基团的缩醛的选择性环二聚和环三聚反应

  摘要：

  发现缩醛如带有吸电子基团的 3,3-二乙氧基丙酸酯在路易斯酸存在下发生环二聚和环三聚，得到香豆酸盐和 1,3,5-三取代苯。这些产品的选择性取决于所用的路易斯酸。例如，在FeCl3等d-嵌段路易斯酸的影响下，从3,3-二乙氧基丙酸乙酯以高选择性获得香豆酸乙酯，而在镧系元素的影响下，优先于香豆酸乙酯获得1,3,5-苯三甲酸乙酯路易斯酸，如 GdCl3。通过 FeCl3 催化的缩醛与活性亚甲基化合物的交叉环二聚反应合成了各种香豆酸盐。然而，从 4,4-二甲氧基-2-丁酮，1,3,5-三乙酰苯，很难通过常规方法区域选择性地制备，在 AlCl3 的影响下以定量收率形成。该反应将为 1,3,5-三乙酰苯提供一条非常方便的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900432

文献信息

• Selective Cyclodimerization and Cyclotrimerization of Acetals Bearing Electron-Withdrawing Groups Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Sayuki Maeda、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/ejoc.200900432

  日期：2009.8

  of acetals with active methylene compounds. From 4,4-dimethoxy-2-butanone, however, 1,3,5-triacetylbenzene, which is difficult to prepare regioselectively by conventional methods, was formed in quantitative yield under the influence of AlCl3. This reaction would provide a very convenient route to 1,3,5-triacetylbenzene. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  发现缩醛如带有吸电子基团的 3,3-二乙氧基丙酸酯在路易斯酸存在下发生环二聚和环三聚，得到香豆酸盐和 1,3,5-三取代苯。这些产品的选择性取决于所用的路易斯酸。例如，在FeCl3等d-嵌段路易斯酸的影响下，从3,3-二乙氧基丙酸乙酯以高选择性获得香豆酸乙酯，而在镧系元素的影响下，优先于香豆酸乙酯获得1,3,5-苯三甲酸乙酯路易斯酸，如 GdCl3。通过 FeCl3 催化的缩醛与活性亚甲基化合物的交叉环二聚反应合成了各种香豆酸盐。然而，从 4,4-二甲氧基-2-丁酮，1,3,5-三乙酰苯，很难通过常规方法区域选择性地制备，在 AlCl3 的影响下以定量收率形成。该反应将为 1,3,5-三乙酰苯提供一条非常方便的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)