2-formylcycloheptatriene | 108404-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-formylcycloheptatriene
• 英文别名: Cyclohepta-1,4,6-triene-1-carbaldehyde
• CAS: 108404-69-9
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: WMLBMEXOPYYNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylcycloheptatriene 在 ammonium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 cycloheptatriene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions. X.^1,2 Experiments with 1,3,5-Cycloöctatrien-7-one and Cycloöctatetraene Epoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00875a014
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd 以 甲苯 为溶剂， 以68 %的产率得到2-formylcycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  手性二胺催化剂催化异构甲酰基环庚三烯的不对称 [4 + 2]、[6 + 2] 和 [6 + 4] 环加成

  摘要：

  描述了甲酰基环庚三烯和 6,6-二甲基富烯之间的新型不对称氨基催化环加成反应，产生 [4 + 2]、[6 + 2] 和 [4 + 6] 环加合物。前所未有的反应过程取决于甲酰基官能团在环庚三烯核心中的位置，并且每种甲酰基环庚三烯异构体都表现出独特的反应模式。甲酰基环庚三烯异构体由手性伯二胺催化剂活化，活化模式取决于甲酰基官能团相对于环庚三烯核的位置。[4 + 2]和[6 + 2]环加合物是通过罕见的亚氨基催化逆电子需求环加成形成的，而[4 + 6]环加合物是通过正常电子需求环加成形成的。通过 DFT 计算研究了不同甲酰基环庚三烯显示的反应性。这些计算研究解释了三种异构甲酰基环庚三烯的不同反应路径。氨基催化的[4 + 2]、[6 + 2]和[4 + 6]环加成反应通过逐步过程进行，富烯和氨基催化剂之间的共轭、底物变形和分散相互作用之间的相互作用主要决定了每次环加成的结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09551

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar [3 + 6] Cycloaddition of Azomethine Ylides with 2-Acyl Cycloheptatrienes: Efficient Construction of Bridged Heterocycles Bearing Piperidine Moiety
  作者：Qing-Hua Li、Liang Wei、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ja503309u

  日期：2014.6.18

  Conjugated cyclic trienes without nonbenzenoid aromatic characteristic were successfully employed as fine-tunable dipolarophiles in the Cu(I)-catalyzed asymmetric azomethine ylide-involved 1,3-dipolar [3 + 6] cycloaddition for the first time, affording a variety of bridged heterocycles bearing piperidine moiety in good yield with exclusive regioselectivity and excellent stereoselectivity. 2-Acyl group

  首次成功地将不具有非苯类芳香特征的共轭环状三烯用作 Cu(I) 催化的不对称偶氮甲碱叶立德涉及的 1,3-偶极 [3 + 6] 环加成反应中的微调亲极试剂，提供了多种桥接杂环以良好的收率带有哌啶部分，具有独特的区域选择性和出色的立体选择性。2-酰基是决定环化优先通过[3+6]-途径的关键因素，而2-酯基通过[3+2]-途径调节环化。
• Exoselective 1,3-Dipolar [3 + 6] Cycloaddition of Azomethine Ylides with 2-Acylcycloheptatrienes: Stereoselectivity and Mechanistic Insight
  作者：Zhao-Lin He、Fu Kit Sheong、Qing-Hua Li、Zhenyang Lin、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00011

  日期：2015.3.20

  A highly exo-selective 1,3-dipolar [3 + 6] cycloaddition of azomethine ylides with 2-acylcycloheptatrienes was realized with a Cu(I)/(S,R-p)-PPF-NHMe complex as the catalyst, leading to a diverse range of bridged piperidines with multiple functionalities in good yield with excellent stereoselectivity control. Theoretical calculations indicated a stepwise mechanism for this exo-selective [3 + 6] annulation, which accounts for the remarkable feature of this annulation: all of the larger substituent groups occupy the axial positions in the six-membered chairlike conformation of the piperidine ring.
• Position and dienophile dependent Diels-Alder reactions of vinylcycloheptatrienes
  作者：Michihiro Aga、Keiji Okada、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85292-2

  日期：1986.1
• AGA MICHIHIRO; OKADA KEIJI; ODA MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 27,(1985) N 46, 5653-5656
  作者：AGA MICHIHIRO、 OKADA KEIJI、 ODA MASAJI

  DOI：——

  日期：——