cycloheptatriene-2-carboxylic acid | 26902-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cycloheptatriene-2-carboxylic acid
• 英文别名: cyclohepta-1,4,6-trienecarboxylic acid；Cyclohepta-1,4,6-triencarbonsaeure；Cycloheptatriencarbonsaeure-(2)；Cycloheptatrien-2-carbonsaeure；2-Carboxycycloheptatrien；Cyclohepta-1,4,6-triene-1-carboxylic acid
• CAS: 26902-51-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD19228221
• 分子量: 136.15
• InChiKey: VLOGOOYVDOVTGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptatriene-2-carboxylic acid 生成 1,4,6-环庚三烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  七叶烯（亚甲基环庚三烯）

  摘要：

  通过在三甲基7-环庚三烯基甲基碘化碘上进行霍夫曼消除反应，合成了具有理论意义的共轭非苯甲酸酯类七氟醚（图2，I）。不可分离，仅在稀溶液中稳定，在催化加氢成甲基环庚烷的基础上，我被赋予了七氟甲醚结构；指示从IR和臭氧分解成甲醛的亚甲基; 精细的可见光谱和紫外线光谱与高度共轭的系统相关联；对酸有明显的敏感性；并与乙炔二羧酸酯反应，得到（最终）a唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80069-5
• 作为产物：
  描述：

  2-formylcycloheptatriene 在 ammonium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 cycloheptatriene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions. X.^1,2 Experiments with 1,3,5-Cycloöctatrien-7-one and Cycloöctatetraene Epoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00875a014

文献信息

• Base-catalyzed 1-3 Prototropic Isomerization of Cycloheptatrienes
  作者：Kazuko Takahashi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.43.200

  日期：1970.1

  resulting carbanion to the allylic position (the rate-determining step), and iii) the recovery of a proton from the solvent. The kinetic study of the isomerization of 7-carboxycycloheptatriene (Ia) discloses the rate of the isomerization (k[the cycloheptatriene][base]) and the parameters (Ea=22.6 kcal/mol, ΔH\eweq=22.0 kcal/mol, ΔS\eweq=−15.4 e.u. at 60°). The structure of the cycloheptatrienyl anions formed

  在氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液介质中研究了带有吸电子基团的环庚三烯的碱催化质子迁移（从 7 位到 2 位）和质子交换（在 7 位）。各种取代基对相对速率的影响顺序约为：CN>CONH2>COO-，Ph。碱催化的质子异构化通过以下方式进行：i) 碱对 7 位质子的提取， ii) 生成的碳负离子迁移到烯丙基位置（速率决定步骤），以及 iii) 从溶剂中回收质子。7-羧基环庚三烯（Ia）异构化的动力学研究公开了异构化速率（k[环庚三烯][碱]）和参数（Ea=22.6 kcal/mol，ΔH\eweq=22.0 kcal/mol，ΔS\eweq=−15.4 eu 在 60°）。讨论了作为中间体形成的环庚三烯基阴离子的结构。
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 80,92
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct proton-transfer reaction via a transient hydrogen bond-bridged allyl anion system on the models of cycloheptatrienes and propene
  作者：Kazuko Takahashi、Tsuyoshi Suzuki、Hideo Toda、Kahei Takase、Shiro Koseki、Takeshi Nakajima

  DOI：10.1021/jo00389a007

  日期：1987.6
• Grundmann; Ottmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 605, p. 24,28
  作者：Grundmann、Ottmann

  DOI：——

  日期：——
• Heptafulvene (methylenecycloheptatriene)
  作者：W. von E. Doering、D.W. Wiley

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80069-5

  日期：1960.1

  Heptafulvene (Chart 2, I), a conjugated, non-benzenoid hydrocarbon of theoretical interest, has been synthesized by a Hofmann elimination on trimethyl 7-cycloheptatrienylmethyl ammonium iodide. Non-isolable, stable only in dilute solution, I is assigned the heptafulvene structure on the basis of catalytic hydrogenation to methylcycloheptane; indication of a methylene group from I. R. and ozonolysis to

  通过在三甲基7-环庚三烯基甲基碘化碘上进行霍夫曼消除反应，合成了具有理论意义的共轭非苯甲酸酯类七氟醚（图2，I）。不可分离，仅在稀溶液中稳定，在催化加氢成甲基环庚烷的基础上，我被赋予了七氟甲醚结构；指示从IR和臭氧分解成甲醛的亚甲基; 精细的可见光谱和紫外线光谱与高度共轭的系统相关联；对酸有明显的敏感性；并与乙炔二羧酸酯反应，得到（最终）a唑衍生物。