L-苏氨酸-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸 | 34047-62-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苏氨酸-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸
• 英文名称: L-threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
• 英文别名: 2S,3S-erythro-3-(4,5-Dihydroxyphenyl)serine；L-threo-DOPS；droxidopa；(2S,3S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 34047-62-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: QXWYKJLNLSIPIN-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 、 L-苏氨酸-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 erythro-N-phthaloyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-serine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine

  摘要：

  一种生产外消旋或光学活性的threo-或erythro-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的方法，包括对外消旋或光学活性的threo-或erythro-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸衍生物的胺基进行邻苯二甲酰化，得到外消旋或光学活性的threo-或erythro-N-邻苯二甲酰基-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸衍生物，并从外消旋或光学活性的threo-或erythro-N-邻苯二甲酰基-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸中去除邻苯二甲酰基，得到外消旋或光学活性的threo-或erythro-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸。

  公开号：

  US04562263A1
• 作为产物：
  描述：

  维生素 C 以80.5%的产率得到L-苏氨酸-3-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine

  摘要：

  一种制备光学活性的threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的方法，该化合物可用作治疗外周直立性低血压或抗抑郁药物，该方法包括将threo-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物用Lewis酸处理，形成threo-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸或其N-羧苄基衍生物，如果A是羧苄基，则催化还原公式[2]的产物；一种新型化合物racemic或光学活性的threo-N-羧苄基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丝氨酸，可作为上述合成中间体；以及制备该新型化合物的方法。

  公开号：

  US04480109A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055627A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted N-heterocyclic carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代的N-杂环羧酰胺和相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病（例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病）的方法。
• [EN] CATECHOLAMINE CARBAMATE PRODRUGS FOR USE IN THE TREATMENT OF PARKINSON S DISEASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE CARBAMATE DE CATÉCHOLAMINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2020234277A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention provides compounds of formula (Id) that are prodrugs of catecholamine for use in treatment of neurodegenerative diseases and disorders. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating neurodegenerative or neuropsychiatric diseases and disorders using the compounds of the invention, in particular Parkinson's disease.

  本发明提供了化合物的公式（Id），这些化合物是儿茶酚胺的前药，用于治疗神经退行性疾病和紊乱。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物治疗神经退行性或神经精神疾病和紊乱的方法，特别是帕金森病。
• [EN] BIOREVERSABLE PROMOIETIES FOR NITROGEN-CONTAINING AND HYDROXYL-CONTAINING DRUGS<br/>[FR] PRO-FRAGMENTS BIORÉVERSIBLES POUR MÉDICAMENTS CONTENANT DE L'AZOTE ET DE L'HYDROXYLE
  申请人：BAIKANG SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2015081891A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Disclosed are promoieties of the following formula which can be used to form prodrugs of nitrogen-containing or hydroxyl-containing drug or a pharmaceutically active agent: (I) and pharmaceutical compositions comprising the prodrugs.

  披露了以下公式的促销性质，它们可用于形成含有氮或羟基的药物或药物活性剂的的前药：(I)以及包含这些前药的药物组合物。
• INHIBITORS OF MICROBIALLY INDUCED AMYLOID
  申请人：Axial Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20200290970A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present disclosure provides compounds useful for the prevention of amyloid formation and the treatment of amyloid related disorders, including synucleopathies such as Parkinson's Disease.

  本公开提供了用于预防淀粉样蛋白形成和治疗与淀粉样蛋白相关疾病的化合物，包括如帕金森病这样的突触核蛋白病。
• [EN] ANTIMICROBIAL ALPHA-HELICAL CATIONIC POLYPEPTIDES<br/>[FR] POLYPEPTIDES CATIONIQUES ALPHA-HÉLICOÏDAUX ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016210442A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides antimicrobial polypeptides (AMPs) with high radial amphiphilicity. Unlike typical AMPs characterized by facial amphiphilicity or biomimetic antimicrobial polymers with randomly distributed charged and hydrophobic groups, these new AMPs are homo-polypeptides with radially amphiphilic structure. They adopt a stable ?-helical conformation with a hydrophobic helical core and a charged exterior shell, formed by flexible hydrophobic side chains with terminal charge group. The radially amphiphilic polypeptides offer several advantages over conventional AMPs with regard to stability against protease and simplicity of design. They also exhibit high antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria and low hemolytic activity. The AMPs thus provide a general platform for treating drug-resistant bacterial infections.

  该发明提供了具有高径向亲疏水性的抗菌多肽（AMPs）。与典型的具有表面亲疏水性的AMPs或具有随机分布带电和疏水基团的仿生抗菌聚合物不同，这些新的AMPs是具有径向亲疏水结构的同源多肽。它们采用稳定的α-螺旋构象，具有疏水螺旋核心和带电外壳，由具有末端带电基团的柔性疏水侧链形成。径向亲疏水多肽相对于传统AMPs具有多个优势，包括对蛋白酶的稳定性和设计的简单性。它们还表现出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的高抗菌活性和低溶血活性。因此，这些AMPs为治疗耐药细菌感染提供了一个通用平台。