((1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undec-8-en-9-yloxy)-trimethyl-silane | 145841-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undec-8-en-9-yloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [(1R,2R,6S,7S)-4,4-dimethyl-3,5,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undec-8-en-9-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 145841-49-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: VYGVHJJFTHOFNF-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-烯-3-酮 在 四氧化锇 、 双氧水 、 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undec-8-en-9-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺基对映体对8-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one系统进行对映选择性去质子

  摘要：

  氧杂双环酮6和7分别转化为非外消旋烯醇硅烷12（88％ee）和10（85％ee）的不对称转化，是通过使用手性锂酰胺基4来实现的。以高效的两步序列可以将10转化为C-核苷合成的已知关键中间体15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80520-2

文献信息

• Enantioselective deprotonation of 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one systems using homochiral lithium amide bases
  作者：Barry J. Bunn、Paul J. Cox、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80520-2

  日期：1993.1

  The asymmetric transformation of oxabicyclic ketones 6 and 7 into non-racemic enol silanes 12 (88% ee) and 10 (85% ee), respectively, was achieved using the homochiral lithium amide base 4. Conversion of 10 into a known key intermediate 15 for C-nucleoside synthesis was possible in a highly efficient two step sequence.

  氧杂双环酮6和7分别转化为非外消旋烯醇硅烷12（88％ee）和10（85％ee）的不对称转化，是通过使用手性锂酰胺基4来实现的。以高效的两步序列可以将10转化为C-核苷合成的已知关键中间体15。